O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 114079-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 114079-25-3
• 化学式: C₅₂H₆₈Cl₃NO₃₄
• 分子量: 1357.46
• InChiKey: YTLRCGJFGXLQKT-OTBKNEMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  1025.1±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  439.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzoyl-N-tetracosanoyl-2-amino-1,3,4-octadecanetriol 、 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三和四己糖苷小麦面粉神经酰胺的立体选择性全合成。

  摘要：

  小麦糖鞘脂，O-（β-D-甘露吡喃糖基-[（1-> 4）-O-（β-D-甘露吡喃糖基）] nO-（β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 1）-立体选择性地合成了（2S，3S，4R）-4-羟基-N-十四烷酰基鞘氨醇（n = 1和2）当4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基时，硅酸银促进了糖基化使用-α-D-甘露酰吡喃糖基溴来延长聚糖链，该聚糖链随后通过三氯乙酰亚胺酸酯方法与神经酰胺衍生物偶联。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.698
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  三和四己糖苷小麦面粉神经酰胺的立体选择性全合成。

  摘要：

  小麦糖鞘脂，O-（β-D-甘露吡喃糖基-[（1-> 4）-O-（β-D-甘露吡喃糖基）] nO-（β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 1）-立体选择性地合成了（2S，3S，4R）-4-羟基-N-十四烷酰基鞘氨醇（n = 1和2）当4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基时，硅酸银促进了糖基化使用-α-D-甘露酰吡喃糖基溴来延长聚糖链，该聚糖链随后通过三氯乙酰亚胺酸酯方法与神经酰胺衍生物偶联。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.698