[(2S,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate | 1219934-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate
• CAS: 1219934-62-9
• 化学式: C₂₅H₃₀O₉
• 分子量: 474.508
• InChiKey: RPJCURFKXITODH-LWSSLDFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-D-葡萄糖 、 2-(1-己炔基)苯甲酸 在 三乙烯二胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到[(2S,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 1-羟基苯并三唑介导的糖基半缩醛的酰化立体选择性合成 β-糖基酯

  摘要：

  公开了在 EDCI 和 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 存在下，采用 1-羟基苯并三唑 (HOBt) 介导的糖基半缩醛酯化，高度立体选择性地获得 β-糖基酯。机理研究表明动态酰化途径。此外，还报道了糖基半缩醛与叔丁氧羰基邻己炔基苯甲酸酯和DMAP的立体保持酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01750

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl<i>ortho</i>-Alkynylbenzoates as Donors: General Scope and Application in the Synthesis of a Cyclic Triterpene Saponin
  作者：Yao Li、Xiaoyu Yang、Yunpeng Liu、Cunsheng Zhu、You Yang、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.200902548

  日期：2010.2.8

  coupling with the poorly nucleophilic amides gives satisfactory yields. Moreover, excellent α‐selective glycosylation with a 2‐deoxy sugar donor and β‐selective sialylation have been realized. Application of the present glycosylation protocol in the efficient synthesis of a cyclic triterpene tetrasaccharide have further demonstrated the versatility and efficacy of this new method, in that a novel chemoselective

  糖基邻炔基苯甲酸酯已成为在金（I）配合物如Ph 3 PAuOTf和Ph 3 PAuNTf 2催化下进行糖苷化的新一代供体（Tf ＝三氟甲磺酸盐）。这些供体种类繁多，包括2-脱氧糖和唾液酸供体，易于制备且易于保存。与醇类的糖苷偶联收率通常非常好；即使与不良亲核酰胺直接偶联也能获得令人满意的收率。此外，已经实现了具有2-脱氧糖供体的出色的α-选择性糖基化和β-选择性唾液酸化。本糖基化方案在环状三萜四糖高效合成中的应用进一步证明了这种新方法的多功能性和有效性，因为已实现了羧酸的新型化学选择性糖基化和新的单锅顺序糖基化序列。