(+)-2-(hydroxymethyl)-3-methylenecyclopropylmethyl 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 1275589-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-2-(hydroxymethyl)-3-methylenecyclopropylmethyl 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-3-methylidenecyclopropyl]methyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 1275589-35-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: AVZPIZUOLNZMRW-KTQGLZRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-8-methylene-3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octane 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-2-(hydroxymethyl)-3-methylenecyclopropylmethyl 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过具有亚甲基环丙烷骨架的内消旋二醇的酶促脱对称化，制备新型核苷类似物的合成子的两种对映体

  摘要：

  描述了亚甲基环丙烷二醇或其相应的二乙酸酯衍生物的酶促脱对称，该二甲基环氧丙烷是由二氧杂环庚烷和甲基氯卡宾之间的[2 + 1]环加成反应生成的。在筛选出五种商业脂肪酶后，通过在有机溶剂中使用PFL或LPP，可以高收率和优异的对映选择性获得乙酸2-羟基甲基-3-亚甲基-环丙基甲基酯的两种对映体。通过X射线分析建立了去对称产物的立体结构。我们还报道了这种非外消旋手性结构单元的新例子，其中旋光的迹象显着取决于溶剂并被反转。使用这些对映体纯的组成部分，还提出了新型核苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.097

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Methylenecyclopropane Analogues of Nucleosides
  作者：Gérard Audran、Germain Obame、Paul Brémond、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1055/s-0033-1339311

  日期：——

  Abstract Starting from a chiral methylenecyclopropane building block, readily obtained by enzymatic desymmetrization of a meso-diol, two types of methylenecyclopropane analogues of nucleosides were synthesized. The first type of nucleosides was obtained from the direct coupling of the chiral building block with 6-chloropurine under Mitsunobu reaction conditions followed by the functionalization of

  摘要 从手性亚甲基环丙烷结构单元开始，该结构单元是通过内消旋二醇的酶促脱对称反应容易获得的，合成了两种类型的核苷亚甲基环丙烷类似物。第一类核苷是通过在Mitsunobu反应条件下将手性结构单元与6-氯嘌呤直接偶联，然后将嘌呤碱官能化而获得的。第二种核苷以库尔修斯重排为关键步骤，然后通过线性方法构建尿嘧啶杂环。这些衍生物被评估为对抗重要病毒病原体的潜在药物。新化合物在100μg/ mL的浓度下均无明显的抗病毒活性，这是测试的最高浓度。 从手性亚甲基环丙烷结构单元开始，该结构单元是通过内消旋二醇的酶促脱对称反应容易获得的，合成了两种类型的核苷亚甲基环丙烷类似物。第一类核苷是通过在Mitsunobu反应条件下将手性结构单元与6-氯嘌呤直接偶联，然后将嘌呤碱官能化而获得的。第二种核苷以库尔修斯重排为关键步骤，然后通过线性方法构建尿嘧啶杂环。这些衍生物被评估为对抗重要病毒病原体的潜在药物。新化合物在100μg/