5-(2-Amino-thiazol-4-ylmethyl)-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol | 198772-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-Amino-thiazol-4-ylmethyl)-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• CAS: 198772-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅S₂
• 分子量: 289.385
• InChiKey: UVJQPJJOEKBWHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Amino-thiazol-4-ylmethyl)-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[4-[(5-methylsulfanyl-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-1,3-thiazol-2-yl]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Abdelal, Ali M. M.; Kheira, Samy M. M.; Badria, Farid A., Scientia Pharmaceutica, 1997, vol. 65, # 3, p. 99 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(2-Amino-thiazol-4-ylmethyl)-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  具有 2-氨基噻唑-三唑双杂环的有效酪氨酸酶抑制 N-芳基化-4-基-苯甲酰胺的设计：通过酶抑制、动力学和计算研究的机理洞察

  摘要：

  通过使用收敛方法，合成了一系列独特的含有双杂环噻唑-三唑核心的N-芳基化4-基苯甲酰胺，并通过光谱分析证实了这些杂化分子9a-k的结构。这些多功能分子的体外研究证明了它们相对于所使用的标准具有有效的蘑菇酪氨酸酶抑制作用。 lineweaver-burk 图揭示了动力学机制，表明9c通过形成酶-抑制剂复合物非竞争性地抑制蘑菇酪氨酸酶。从该化合物的 Dixon 图计算出的抑制常数K i为 0.016 μM。计算研究也与实验结果一致，这些分子揭示了所有评分函数和相互作用的良好结果，这表明与蘑菇酪氨酸酶具有良好的结合。因此，从推断结果预测，这些分子可能被认为是治疗与这种酶过度表达相关的疾病的有前途的药物支架。

  DOI：

  10.1039/d4ra01063a

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationship of tyrosinase inhibiting novel bi-heterocyclic acetamides: Mechanistic insights through enzyme inhibition, kinetics and computational studies
  作者：Abdul Rehman Sadiq Butt、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Hussain Raza、Mubashir Hassan、Syed Adnan Ali Shah、Muhammad Shahid、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.036

  日期：2019.5

  these molecules were recognized as potent inhibitors relative to the standard used. The Kinetics mechanism was analyzed by Lineweaver-Burk plots which explored that compound, 9h, inhibited tyrosinase competitively by forming an enzyme-inhibitor complex. The inhibition constants Ki calculated from Dixon plots for this compound was 0.0027 µM. The computational study was coherent with the experimental records

  本研究旨在用于新型双杂环乙酰胺9a-n的选择性合成及其对酪氨酸酶的抑制作用，从而抑制了黑色素生成问题。通过光谱技术（例如1H NMR，13C NMR和EI-MS）以及元素分析，确认了新合成化合物的结构。评估了这些双杂环乙酰胺（9a-n）对酪氨酸酶的抑制作用，并且相对于所用标准品，所有这些分子均被认为是有效的抑制剂。通过Lineweaver-Burk图分析了动力学机理，该图探索了化合物9h通过形成酶抑制剂复合物竞争性抑制酪氨酸酶。由狄克逊图计算出的该化合物的抑制常数Ki为0.0027μM。计算研究与实验记录一致，并且这些配体表现出良好的结合能值（kcal / mol）。溶血分析揭示了它们对红细胞膜的轻度细胞毒性，因此，这些分子可被认为是用于皮肤色素沉着和相关疾病的无毒药物支架。