(1R,2R,3S,4S)-1-t-butyldimethylsiloxymethyl-4-iodomethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane | 151266-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-1-t-butyldimethylsiloxymethyl-4-iodomethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane
• CAS: 151266-96-5
• 化学式: C₁₆H₃₁IO₃Si
• 分子量: 426.41
• InChiKey: ZGBKSGWTAZMWJN-RFQIPJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-1-t-butyldimethylsiloxymethyl-4-iodomethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane 在 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (3aR,6R,6aR)-6-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  实用的酶法合成（–）-阿霉素

  摘要：

  荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）催化的内消旋化合物的不对称水解或酯交换反应已被用于（-）-阿霉素的合成1。

  DOI：

  10.1039/c39920001454
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-4-t-butyldimethylsiloxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentanemethanol acetate 在 吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4S)-1-t-butyldimethylsiloxymethyl-4-iodomethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  实用的酶法合成（–）-阿霉素

  摘要：

  荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）催化的内消旋化合物的不对称水解或酯交换反应已被用于（-）-阿霉素的合成1。

  DOI：

  10.1039/c39920001454

文献信息

• Highly asymmetric enzymatic hydrolysis and transesterification of meso-biscacetoxymethyl)- and bis(hydroxymethyl)cyclopentane derivatives: an insight into the active site model of Rhizopus Delemar lipase
  作者：Masakazu Tanaka、Miki Yoshioka、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80143-3

  日期：1993.5

  % ee. In explanation of these high enantioselectivities of RDL, the simple box-type active site model of enzyme was tentatively proposed. On the other hand, PFL-catalysed transesterification of meso-bis-(hydroxymethyl) cyclopentane (6) afforded (+)-16 of >99 % ee. The obtained (+) and (−)-16 were converted into the natural carbocyclic nucleoside (−)-aristeromycin (25), respectively.

  德氏根霉的脂肪酶（RDL）的水解-催化的内消旋-1,3-二（乙酰氧基甲基）环戊烷衍生物（7，12）和荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）的水解-催化7个，得到手性单乙酸酯（15，16）的> 99％ee。为了解释RDL的高对映选择性，尝试性地提出了简单的盒型酶活性位点模型。另一方面，PFL催化的内消旋-双-（羟甲基）环戊烷（6）酯交换反应得到的（+）- 16 ee> 99％。将获得的（+）和（-）- 16转化为天然碳环核苷（-）-阿霉素（25）。