methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 116113-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane
• CAS: 116113-74-7
• 化学式: C₈₉H₉₄O₁₆
• 分子量: 1419.72
• InChiKey: NYEBIABBHMGWFC-OCHSEPIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.33
• 重原子数：
  105.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  147.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 、 异丙醇 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氯化硼 作用下， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-propan-2-yloxy-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应：三氯化硼将甲基葡糖苷转化为糖基氯化物

  摘要：

  甲基糖苷在-78°C的二氯甲烷溶液中容易与三氯化硼反应，得到相应的糖基氯化物，随后用于糖基化反应。该反应与分子中糖基键以及苄基和乙酰基保护基团的存在相容。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96789-3

文献信息

• PERDOMO, GUILLERMO R.;KREPINSKY, JIRI J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5595-5598
  作者：PERDOMO, GUILLERMO R.、KREPINSKY, JIRI J.

  DOI：——

  日期：——