4-羟甲基-3-(4-甲苯基)-1-苯基吡唑 | 36640-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-羟甲基-3-(4-甲苯基)-1-苯基吡唑
• 英文名称: (1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-3-(4-tolyl)-1-phenylpyrazole；(1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)-methanol；4-Hydroxymethyl-1-phenyl-3-p-tolylpyrazol；[3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methanol
• CAS: 36640-66-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• mdl: MFCD02714748
• 分子量: 264.327
• InChiKey: SAUYEUZHDZKNKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  24.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟甲基-3-(4-甲苯基)-1-苯基吡唑 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(azidomethyl)-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑基三唑作为抗菌消炎剂的合成，药理活性和分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列新型的吡唑基醇（5a-h），吡唑基叠氮化物（6a-h）和吡唑基三唑（8a-h，10a-p和12a-1），并对其生物活性进行了评估（抗菌和消炎） ） 轮廓。化合物5c对黄褐微球菌（MIC 3.9和MBC 7.81 µg / mL）表现出有效的抗菌活性。体外抗炎活性数据表明，化合物8b在被测化合物中对IL-6（IC 50 6.23μM）有效。化合物5f，8a-b，8e的对接分析- ˚F和8H显示高结合能为化合物8A-B和8H朝TNF-α二聚体（2AZ5蛋白）和IL-6（1ALU蛋白）。相对于LPS诱导的小鼠模型，化合物8b和8h的体内抗炎活性表明化合物8h显示出TNF-α的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.042
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-对甲苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-羟甲基-3-(4-甲苯基)-1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  新型芳基取代吡唑作为细胞色素 P450 CYP121A1 的小分子抑制剂：合成和抗分枝杆菌评估

  摘要：

  描述了三个系列的联芳基吡唑咪唑和三唑，它们在联芳基吡唑和咪唑/三唑基团之间的接头不同。具有短-CH 2 - 接头的咪唑和三唑系列显示出有希望的抗分枝杆菌活性，咪唑-CH 2 - 系列 ( 7 ) 显示出低 MIC 值 (6.25-25 μg/mL)，这也受到亲脂性的影响。将接头延伸至-C(O)NH(CH 2 ) 2 - 导致抗分枝杆菌活性丧失。化合物与 CYP121A1 的结合亲和力通过紫外-可见光滴定法测定，对于最紧密结合的化合物7e ， K D值分别为 2.63、35.6 和 290 μM、8b和13d来自它们各自的系列。CYP121A1 抑制剂的结合亲和力测定和对接研究表明 II 型通过间质水分子间接结合，具有关键结合残基 Thr77、Val78、Val82、Val83、Met86、Ser237、Gln385 和 Arg386，与用氟康唑观察到的结合相互作用相当和天然底物二环酪氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01562

文献信息

• Novel Aryl Substituted Pyrazoles as Small Molecule Inhibitors of Cytochrome P450 CYP121A1: Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Ismail M. Taban、Hosam E. A. E. Elshihawy、Beyza Torun、Benedetta Zucchini、Clare J. Williamson、Dania Altuwairigi、Adeline S. T. Ngu、Kirsty J. McLean、Colin W. Levy、Sakshi Sood、Leonardo B. Marino、Andrew W. Munro、Luiz Pedro S. de Carvalho、Claire Simons

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01562

  日期：2017.12.28

  KD values of 2.63, 35.6, and 290 μM, respectively, for the tightest binding compounds 7e, 8b, and 13d from their respective series. Both binding affinity assays and docking studies of the CYP121A1 inhibitors suggest type II indirect binding through interstitial water molecules, with key binding residues Thr77, Val78, Val82, Val83, Met86, Ser237, Gln385, and Arg386, comparable with the binding interactions

  描述了三个系列的联芳基吡唑咪唑和三唑，它们在联芳基吡唑和咪唑/三唑基团之间的接头不同。具有短-CH 2 - 接头的咪唑和三唑系列显示出有希望的抗分枝杆菌活性，咪唑-CH 2 - 系列 ( 7 ) 显示出低 MIC 值 (6.25-25 μg/mL)，这也受到亲脂性的影响。将接头延伸至-C(O)NH(CH 2 ) 2 - 导致抗分枝杆菌活性丧失。化合物与 CYP121A1 的结合亲和力通过紫外-可见光滴定法测定，对于最紧密结合的化合物7e ， K D值分别为 2.63、35.6 和 290 μM、8b和13d来自它们各自的系列。CYP121A1 抑制剂的结合亲和力测定和对接研究表明 II 型通过间质水分子间接结合，具有关键结合残基 Thr77、Val78、Val82、Val83、Met86、Ser237、Gln385 和 Arg386，与用氟康唑观察到的结合相互作用相当和天然底物二环酪氨酸。
• Design, synthesis and biological evaluation of (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl) methyl benzoate derivatives as potential BRAF^V600E inhibitors
  作者：Ya-Juan Qin、Man Xing、Ya-Liang Zhang、Jigar A. Makawana、Ai-Qin Jiang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra08708a

  日期：——

  A series of (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl) methyl benzoate derivatives (6a–10d) were designed and synthesized and evaluated as BRAF^V600 inhibitors. Among them, compound 10a showed the most potent inhibitory activity against A375, WM266.4 and BRAF^V600Ein vitro with IC₅₀ values of 1.36 μM, 0.94 μM and 0.11 μM, respectively.

  一系列（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）甲基苯甲酸苄酯衍生物（6a-10d）被设计、合成并评估为BRAF V600抑制剂。其中，化合物10a对A375、WM266.4和BRAF V600E体外表现出最强的抑制活性，IC50值分别为1.36μM、0.94μM和0.11μM。
• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of cinnamic acid derivatives with pyrazole moieties as novel anticancer agents
  作者：Wei-Ming Zhang、Man Xing、Ting-Ting Zhao、Yu-Jia Ren、Xian-Hui Yang、Yu-Shun Yang、Peng-Cheng Lv、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra05257a

  日期：——

  Compound30ewith potent EGFR and HER-2 inhibitory activity may be a potential anticancer agent.

  将具有强效EGFR和HER-2抑制活性的化合物30e可能成为潜在的抗癌药物。
• US4146721A
  申请人：——

  公开号：US4146721A

  公开（公告）日：1979-03-27
• US4325962A
  申请人：——

  公开号：US4325962A

  公开（公告）日：1982-04-20