反,反-1,2,3,4-四氯-1,3-丁二烯 | 18149-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 反,反-1,2,3,4-四氯-1,3-丁二烯
• 英文名称: trans,trans-1,2,3,4-tetrachloro-1,3-butadiene
• 英文别名: (E,E)-1,2,3,4-Tetrachlorobutadiene；(1E,3E)-1,2,3,4-tetrachloro-buta-1,3-diene；1t,2,3,4t-tetrachloro-buta-1,3-diene；1t,2,3,4t-Tetrachlor-buta-1,3-dien；all-trans-1.4-Di-H-perchlor-butadien-(1.3)；(1E,3E)-1,2,3,4-tetrachlorobuta-1,3-diene
• CAS: 18149-76-3
• 化学式: C₄H₂Cl₄
• 分子量: 191.872
• InChiKey: RLWBAEORPSFLTH-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反,反-1,2,3,4-四氯-1,3-丁二烯 生成 (E)-1,1,2,3,4-pentachloro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Über1，ω-二-H-高氯多烯aus反式-dichloräthylendurch氧化性联苯醚

  摘要：

  据报道，通过重复的氧化偶合反应，由反式-二氯乙烯立体合成了反式-1，ω-二-H-全氯多烯H 2（CCl）n（n = 4、6、8、12和16）。二聚化需要对氯烯烃底物进行低温金属化，以得到稳定的反式-二氯-乙烯基锂化合物，该化合物通过过量的FeCl 3偶联。混合二聚产物可得自不同链长的锂有机基。通过1，ω-二-Li-有机基的两端偶联已经实现了氧化低聚，并给出了制备方法。描述了多氯多烯的物理性质，并讨论了其形成机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)85022-2
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 生成 反,反-1,2,3,4-四氯-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Über1，ω-二-H-高氯多烯aus反式-dichloräthylendurch氧化性联苯醚

  摘要：

  据报道，通过重复的氧化偶合反应，由反式-二氯乙烯立体合成了反式-1，ω-二-H-全氯多烯H 2（CCl）n（n = 4、6、8、12和16）。二聚化需要对氯烯烃底物进行低温金属化，以得到稳定的反式-二氯-乙烯基锂化合物，该化合物通过过量的FeCl 3偶联。混合二聚产物可得自不同链长的锂有机基。通过1，ω-二-Li-有机基的两端偶联已经实现了氧化低聚，并给出了制备方法。描述了多氯多烯的物理性质，并讨论了其形成机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)85022-2

文献信息

• Criegee; Hoerauf; Schellenberg, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 126
  作者：Criegee、Hoerauf、Schellenberg

  DOI：——

  日期：——
• Stabile carbenoide XXXVIII. Nachweis von σ-alkenyleisen(III)-intermediaten bei der oxydativen und eliminierenden kupplung von lithium-polychlorpolyenen mit eisen(III)-chlorid
  作者：Gert Köbrich、Horst Büttner

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80240-5

  日期：1969.7
• Mueller, Angewandte Chemie, 1950, vol. 62, p. 167
  作者：Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Mueller; Huether, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 598
  作者：Mueller、Huether

  DOI：——

  日期：——
• Comparison of Reductive Dechlorination of Hexachloro-1,3-butadiene in Rhine Sediment and Model Systems with Hydroxocobalamin
  作者：Tom N. P. Bosma、Francis H. M. Cottaar、Maarten A. Posthumus、Cees J. Teunis、Albertus. van Veldhuizen、Gosse. Schraa、Alexander J. B. Zehnder

  DOI：10.1021/es00055a023

  日期：1994.6.1

  Transformations of hexachloro-1,3-butadiene were studied in columns packed with Rhine River sediment and in batch incubations containing titanium(III) citrate and hydroxocabalamin. Columns were operated under various redox conditions. Transformation was observed in a methanogenic column at influent concentrations of 4 and 400 nmol/L but not in columns where oxygen or nitrate were fed as terminal electron acceptors. Hexachloro-1,3-butadiene was reductively dechlorinated to (E,E)-1,2,3,4-tetrachlorobutadiene (>90%) and traces of a trichloro-1,3-butadieneisomer (<5%). (E)-1,1,2,3,4-Pentachloro-1,3-butadiene was detected as intermediary product. Reductive dechlorination in the column was ascribed to the activity of anaerobic microorganisms. In the batch experiments with titanium(III) citrate and hydroxocobalamin, hexachloro-1,3-butadiene (5 and 500 mumol/L) was transformed to an isomer of pentachloro-1,3-butadiene and two compounds with molar masses of 154 and 52, tentatively identified as trichloro-1-buten-3-yn, and 1-buten-3-yn respectively.