(E)-1,1,2,3,4-pentachloro-1,3-butadiene | 21484-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1,1,2,3,4-pentachloro-1,3-butadiene
• 英文别名: (E)-1,1,2,3,4-pentachlorobuta-1,3-diene；(E)-1,1,2,3,4-Pentachlorobutadiene；(E)-1,1,2,3,4-Pentachlorbutadien；Z-1,1,2,3,4-pentachlorobutadiene；(E)-1,1,2,3,4-pentachloro-buta-1,3-diene；seq.trans-1.2.3.4.4-Pentachlor-butadien-(1.3)；Buta-1,3-diene, 1,1,2,3,4-pentachloro-, (3E)-；(3E)-1,1,2,3,4-pentachlorobuta-1,3-diene
• CAS: 21484-05-9
• 化学式: C₄HCl₅
• 分子量: 226.317
• InChiKey: LMCCPYJNBKRUNQ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,2,3,4-pentachloro-1,3-butadiene 、 苯硫醇,4-氯-,盐钠 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到3-Chlor-1,1,2,4-tetrakis(4-chlor-phenylthio)-1,3-butadien
  参考文献：
  名称：

  Roedig, Alfred; Ibis, Cemil; Zaby, Gottfried, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 684 - 698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反,反-1,2,3,4-四氯-1,3-丁二烯 生成 (E)-1,1,2,3,4-pentachloro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Über1，ω-二-H-高氯多烯aus反式-dichloräthylendurch氧化性联苯醚

  摘要：

  据报道，通过重复的氧化偶合反应，由反式-二氯乙烯立体合成了反式-1，ω-二-H-全氯多烯H 2（CCl）n（n = 4、6、8、12和16）。二聚化需要对氯烯烃底物进行低温金属化，以得到稳定的反式-二氯-乙烯基锂化合物，该化合物通过过量的FeCl 3偶联。混合二聚产物可得自不同链长的锂有机基。通过1，ω-二-Li-有机基的两端偶联已经实现了氧化低聚，并给出了制备方法。描述了多氯多烯的物理性质，并讨论了其形成机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)85022-2

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PRODUCING Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ENE AND INTERMEDIATES FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ÈNE ET INTERMÉDIAIRES POUR LEUR PRODUCTION
  申请人：CHEMOURS CO FC LLC

  公开号：WO2020206279A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A process for producing Z-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene comprises contacting 1,1,2,4,4-pentachlorobuta-1,3-diene with hydrogen fluoride in the vapor phase in the presence of a fluorination catalyst comprising a metal halide to produce E- and Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-chloro-2-butene. A process for producing Z-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene further comprises contacting E- and Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-chloro-2-butene with base to produce 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butyne, and subsequently hydrogenating hexafluoro-2-butyne to produce Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene.

  生产Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的过程包括在氟化催化剂的存在下，在蒸汽相中将1,1,2,4,4-五氯丁-1,3-二烯与氢氟酸接触，以产生E-和Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-氯-2-丁烯。生产Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的过程还包括将E-和Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-氯-2-丁烯与碱接触，以产生1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁炔，然后将六氟-2-丁炔加氢以产生Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING 1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ÈNE
  申请人：CHEMOURS CO FC LLC

  公开号：WO2020206247A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A process for producing E-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene comprises contacting 1,1,2,4,4-pentachlorobuta-1,3-diene with hydrogen fluoride in the vapor phase in the presence of a fluorination catalyst. A process for producing Z-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene further comprises contacting E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene with chlorine in the presence of a catalyst to produce 2,3-dichloro-1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane, followed by reaction with base to produce 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butyne, and subsequently hydrogenating hexafluoro-2-butyne to produce Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene.

  生产E-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的方法包括在气相中在氟化催化剂存在下将1,1,2,4,4-五氯丁-1,3-二烯与氢氟酸接触。生产Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的方法进一步包括在催化剂存在下将E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与氯接触，生成2,3-二氯-1,1,1,4,4,4-六氟丁烷，然后与碱反应生成1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁炔，随后氢化六氟-2-丁炔生成Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯。
• Novel Products in the CO2-Laser Induced Reaction of Trichloroethylene
  作者：Boyd L. Earl、Richard L. Titus

  DOI：10.1135/cccc19950104

  日期：——

  Previous reports on the thermal or CO₂-laser induced decomposition of trichloroethylene have identified only one condensible product, hexachlorobenzene (in addition to HCl and mono- and dichloroacetylene). We have found that trichloroethylene vapor exposed to cw irradiation on the P(24) line of the (001 - 100) band of the CO₂ laser at incident power levels from 8 - 17 W produces numerous products, of which the 13 major ones have been identified using IR, GC/MS, GC/FTIR, and NMR methods. All of these products have 4, 6, or 8 carbons, are highly unsaturated, and are completely chlorinated or contain a single hydrogen. C₄HCl₅ and C₆Cl₆ isomers (three of each) account for S 55% to 85% of total products (based on peak areas in the total ion chromatograms in GC/MS runs), depending on reaction conditions. In addition to characterizing the products, we discuss the dependence of the product distribution on laser power, irradiation time, and cell geometry, and we outline a possible mechanism.

  之前有关三氯乙烯热解或CO₂-激光诱导热解的报告只鉴定了一种可凝结产物——六氯苯（除了HCl和单-双氯乙炔）。我们发现，在CO₂激光（001-100）带的P（24）线上连续辐射8-17 W的入射功率下，三氯乙烯蒸气会产生众多产物，其中13种主要产物已通过IR、GC/MS、GC/FTIR和NMR方法鉴定。所有这些产物都含有4、6或8个碳，高度不饱和，完全氯化或含有一个氢。C₄HCl₅和C₆Cl₆异构体（每种三个）占总产物的55%至85%（基于GC/MS运行中总离子色谱峰面积），具体比例取决于反应条件。除了表征产物外，我们还讨论了产物分布与激光功率、辐射时间和反应器几何形状之间的关系，并概述了可能的反应机理。
• Stabile carbenoide XXXVIII. Nachweis von σ-alkenyleisen(III)-intermediaten bei der oxydativen und eliminierenden kupplung von lithium-polychlorpolyenen mit eisen(III)-chlorid
  作者：Gert Köbrich、Horst Büttner

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80240-5

  日期：1969.7
• Roedig,A. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 1610 - 1617
  作者：Roedig,A. et al.

  DOI：——

  日期：——