5-methoxy-N-propyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-imine | 1374308-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-methoxy-N-propyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-imine
• CAS: 1374308-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: NHBXPKNBMUKQHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-N-propyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-imine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以3.88 g的产率得到2-丙氨基-5-甲氧基四嗪
  参考文献：
  名称：

  Adenosine A_2A Receptor-Antagonist/Dopamine D₂ Receptor-Agonist Bivalent Ligands as Pharmacological Tools to Detect A_2A-D₂ Receptor Heteromers

  摘要：

  Adenosine A(2A) (A(2A)R) and dopamine D-2 (D2R) receptors mediate the antagonism between adenosinergic and dopaminergic transmission in striatopallidal GABAergic neurons and are pharmacological targets for the treatment of Parkinson's disease. Here, a family of heterobivalent ligands containing a D,R agonist and an A2AR antagonist linked through a spacer of variable size was designed and synthesized to study A(2A)R-D2R heteromers. Bivalent ligands with shorter linkers bound to D2R or A(2A)R with higher affinity than the corresponding monovalent controls in membranes from brain striatum and from cells coexpressing both receptors. In contrast, no differences in affinity of bivalent versus monovalent ligands were detected in experiments using membranes from cells expressing only one receptor. These findings indicate the existence of A(2A)R-D2R heteromers and of a simultaneous interaction of heterobivalent ligands with both receptors. The cooperative effect derived from the simultaneous interaction suggests the occurrence of A(2A)R-D2R heteromers in cotransfected cells and in brain striatum. The dopamine/adenosine bivalent action could constitute a novel concept in Parkinson's disease pharmacotherapy.

  DOI：

  10.1021/jm900298c
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 5-甲氧基-2-萘满酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以3.47 g的产率得到5-methoxy-N-propyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-imine
  参考文献：
  名称：

  一种制备罗替戈汀的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备罗替戈汀的新工艺，属于药物合成技术领域。该方法利用5‑甲氧基‑2‑四氢萘酮为原料经过胺化，不对称还原，卤代和去甲氧基四步反应，合成出手性罗替戈汀{(‑)‑(S)‑2‑[N‑丙基‑N‑[2‑(2‑噻吩)乙基]氨基]‑5‑羟基‑1,2,3,4‑四氢萘}。该方法采用立体选择性化学反应来合成专一立体结构的化合物，不对称还原过程中以汉斯酯1,4‑二氢吡啶(HEH)为还原剂，以手性磷酸为催化剂合成出立体结构单一的重要中间体(S)‑2‑(N‑正丙基)胺基‑5‑甲氧基四氢萘(Ⅱ)，避免了用手性试剂拆分得到构型单一的化合物，缩短了合成步骤，提高了收率，有利工业化生产。

  公开号：

  CN104130238B