5-(2,6-difluorophenyl)-1H-indole | 1380917-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2,6-difluorophenyl)-1H-indole
• CAS: 1380917-62-3
• 化学式: C₁₄H₉F₂N
• 分子量: 229.229
• InChiKey: YLSVUYMBYTVSGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-difluorophenyl)-1H-indole 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give crude 3-bromo-5-(2,6-difluorophenyl)-1H-indole的产率得到3-bromo-5-(2,6-difluorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC COMPOUNDS AS PIM INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及公式（1'）的双环化合物及其盐。在某些实施例中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含所披露化合物的制药组合物及其在预防和治疗Pim激酶相关疾病和病症，尤其是癌症方面的应用。

  公开号：

  US20140031360A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 1-溴-2,6-二氟苯 在 异丙基氯化镁 、 zinc(II) chloride 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以97%的产率得到5-(2,6-difluorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用 Palladacycle 预催化剂实现根岸交叉偶联的温和和一般条件

  摘要：

  在环境温度或低催化剂负载量下，通过钯催化的根岸交叉偶联合成了多种联芳基化合物。该协议的特点是使用最近报道的氨基联苯钯环预催化剂来生成具有催化活性的 XPhosPd 0物质。值得注意的是，可以采用各种具有挑战性的杂环和多氟化芳香族底物来获得高产率的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201207750

文献信息

• Bicyclic compounds as Pim inhibitors
  申请人：Wang Hui-Ling

  公开号：US09090593B2

  公开（公告）日：2015-07-28

  The invention relates to bicyclic compounds of formula (1′), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及公式（1'）的双环化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及含有此处披露的化合物的制药组合物及其在预防和治疗Pim激酶相关疾病和病症，尤其是癌症方面的用途。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012078777A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention relates to bicyclic compounds of formula (1'), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及公式（1'）的双环化合物及其盐。在某些实施例中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2以及/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含所述化合物的制药组合物以及它们在预防和治疗与Pim激酶相关的疾病和病症，尤其是癌症方面的应用。
• It Is Not All about the Ligands: Exploring the Hidden Potentials of <i>t</i>Bu₃P through Its Oxidative Addition Complex as the Precatalyst
  作者：Yam N. Timsina、Guolin Xu、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/acscatal.3c01582

  日期：2023.6.16

  A series of oxidative addition complexes with a general formula (tBu3P)Pd(Ar)X, as a class of precatalysts, were synthesized for challenging Suzuki–Miyaura coupling involving coupling partners, such as (i) sensitive polyfluorinated arylboronic acids or their corresponding boronic esters, (ii) sterically hindered electrophiles, and (iii) sterically hindered nucleophiles. A total of 89 examples are reported

  合成了一系列具有通式 ( t Bu 3 P)Pd(Ar)X 的氧化加成配合物，作为一类预催化剂，用于挑战涉及偶联伙伴的 Suzuki-Miyaura 偶联，例如 (i) 敏感的多氟芳基硼酸或它们相应的硼酸酯，(ii) 位阻亲电试剂，和 (iii) 位阻亲核试剂。总共报告了 89 个示例，其中 39 个示例在 Supporting Information 中。这些预催化剂，特别是 ( t Bu 3 P)Pd(4-CF 3 Ph)Br，与通过混合t创建的原位系统相比，被证明是通常用于交叉偶联反应的强大催化系统具有钯前体的Bu 3 P 配体。预催化剂也优于其他单配体系统，例如 Buchwald 的基于双芳基的 G3 或 G4 钯环。此外，( t Bu 3 P)Pd(4-CF 3 Ph)Br 预催化剂对于第二个最流行的偶联反应，即 Buchwald-Hartwig 偶联也非常有效。在这项研究中，受
• US9090593B2
  申请人：——

  公开号：US9090593B2

  公开（公告）日：2015-07-28