Phosphoric acid mono-[(2R,3S,4R,5S)-5-(3-carbamoyl-phenyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester | 138385-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phosphoric acid mono-[(2R,3S,4R,5S)-5-(3-carbamoyl-phenyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-5-(3-carbamoylphenyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 138385-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₈P
• 分子量: 333.235
• InChiKey: QTPHDABYULBTRC-DBIOUOCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  159.54
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Phosphoric acid mono-[(2R,3S,4R,5S)-5-(3-carbamoyl-phenyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以25 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化呋喃糖乙酸酯与芳基碘的交叉偶联化学选择性和非对映选择性合成 C-芳基核苷类似物

  摘要：

  公开了从容易获得的呋喃糖乙酸酯和芳基碘化物轻松合成C-芳基核苷类似物。这种镍催化的交叉亲电偶联表现出良好的官能团相容性和优异的β-选择性。对芳基碘化物的高化学选择性使得能够有效制备适用于各种后官能化反应的各种C-芳基卤化物呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.202110391
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)benzamide 在 吡啶 、 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到Phosphoric acid mono-[(2R,3S,4R,5S)-5-(3-carbamoyl-phenyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  镍催化呋喃糖乙酸酯与芳基碘的交叉偶联化学选择性和非对映选择性合成 C-芳基核苷类似物

  摘要：

  公开了从容易获得的呋喃糖乙酸酯和芳基碘化物轻松合成C-芳基核苷类似物。这种镍催化的交叉亲电偶联表现出良好的官能团相容性和优异的β-选择性。对芳基碘化物的高化学选择性使得能够有效制备适用于各种后官能化反应的各种C-芳基卤化物呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.202110391

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of C-glycosidic nicotinamide riboside analogs
  作者：Karsten Krohn、Heidi Heins、Klaus Wielckens

  DOI：10.1021/jm00081a012

  日期：1992.2

  The C-glycosidic nicotinamide riboside analogue (2) was prepared by reaction of ribonolactone 24 with the lithiated oxazoline 19 followed by triethylsilane reduction to 26 and deprotection. Selective phosphorylation to the pseudonucleotide 34 was effected via the isopropylidene compound 33. In contrast to the benzoic acid riboside (28) the benzamide riboside (2) showed extremely high cytotoxicity at nanomolar concentrations to S49.1 lymphoma cells but only slightly increased dexamethasone toxicity.