2-(2-bromophenyl)-2H-indazole | 1453279-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)indazole
• CAS: 1453279-89-4
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: SNKRLFFIYOKRML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-(2-bromophenyl)-2H-indazole 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到2-(2-bromophenyl)-3-(phenylselanyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑衍生物的电化学区域选择性C-H硒化

  摘要：

  硒取代的杂芳烃是生物活性化合物和有用的结构单元。在这项研究中，我们开发了一种不含金属和氧化剂的环保方案，用于通过电化学策略对 2 H-吲唑衍生物进行区域选择性硒化。在温和和环境友好的反应条件下，已以中等至良好的收率合成了许多具有广泛官能团的硒化 2 H-吲唑。

  DOI：

  10.1039/d1ob02108g
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-N-(2-nitrobenzylidene)-2-bromoaniline 在 频哪醇 、 {MoO2Cl2(dmf)2} 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到2-(2-bromophenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Mo(VI)-catalyzed Synthesis of 2-Aryl-2H-indazoles Using Pinacol Mediated Deoxygenation of Nitroaromatics

  摘要：

  在纯净反应条件下，以频哪醇为还原剂，展示了一种钼（VI）催化的 2-芳基-2H-吲唑合成方案。所开发的方法能以极佳的产率轻松获得多种 2-芳基-2H-吲唑。本方法无需使用 P(III) 试剂作为脱氧剂。

  DOI：

  10.1246/cl.190490

文献信息

• A facile synthesis of 2H-indazoles under neat conditions and further transformation into aza-γ-carboline alkaloid analogues in a tandem one-pot fashion
  作者：Shinde Vidyacharan、A. Sagar、N. C. Chaitra、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c4ra06838f

  日期：——

  We have described a facile, microwave-assisted, catalyst-free and solvent-free approach to 2H-indazoles and further developed a robust tandem one-pot metal-free strategy for C–C bond formation at the C-3 position of 2H-indazoles leading to a unique class of aza-γ-carboline alkaloid analogues. This straightforward expedient synthesis constitutes an interesting alternative to the existing conventional transition metal catalyzed reactions.

  我们描述了一种简便的微波辅助、无催化剂和无溶剂的方法来合成2H-吲哚唑，并进一步开发了一种强健的串联一锅法金属自由策略，用于在2H-吲哚唑的C-3位形成C–C键，从而得到一种独特的氮杂γ-卡宾类生物碱类似物。这种直接的合成方法构成了现有传统过渡金属催化反应的一种有趣替代方案。
• Access to 2-substituted-2<i>H</i>-indazoles<i>via</i>a copper-catalyzed regioselective cross-coupling reaction
  作者：Rong Zhang、Zheng Liu、Qiujun Peng、Yijun Zhou、Lanting Xu、Xianhua Pan

  DOI：10.1039/c8ob00128f

  日期：——

  cross-coupling reaction using commercially available 1H-indazoles with diaryliodonium salts is described. The methodology features ample structural versatility, affording 2-substituted-2H-indazole in good yields and complete N(2)-regiocontrol. Furthermore, the utility of the reaction was demonstrated in the synthesis of a known estrogen receptor β agonist. Mechanistic studies using density functional

  描述了使用可商购的1 H-吲唑与二芳基碘鎓盐进行的CuCl催化的C–N交叉偶联反应。该方法的特点是具有足够的结构多功能性，以高收率和完全的N（2）-区域控制提供2-取代-2 H-吲唑。此外，在已知雌激素受体β激动剂的合成中证明了该反应的效用。使用建议，完整的区域选择性可以归结为唯一的弱碱TFO密度泛函理论计算的机制研究-在我们的系统中不能吲唑去质子和催化剂氧化过程将是限速步骤。
• Microwave-Assisted Molybdenum-Catalyzed Reductive Cyclization of o-Nitrobenzylidene Amines to 2-Aryl-2H-indazoles
  作者：Uwe Beifuss、Ahmed Moustafa、Chandi Malakar、Nayyef Aljaar、Elena Merisor、Jürgen Conrad

  DOI：10.1055/s-0033-1339195

  日期：——

  The reductive cyclization of o-nitrobenzylidene amines under microwave conditions employing MoO2Cl2(dmf)(2) as catalyst and Ph3P as reducing agent delivers 2-aryl-2H-indazoles with yields ranging from 61-92%.
• CN116332851
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——