(E/Z)-N-(2-nitrobenzylidene)-2-bromoaniline | 17064-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-N-(2-nitrobenzylidene)-2-bromoaniline
• 英文别名: N-(2-nitrobenzylidene)-2-bromoaniline；2-bromo-N-(2-nitro-benzyliden)-aniline；2-Brom-N-(2-nitro-benzyliden)-anilin；2-Nitro-benzaldehyd-(2-brom-anil)；N-(2-Nitro-benzal)-2-brom-anilin；N-<2-Nitro-benzyliden>-2-brom-anilin；N-(2-Nitro)benzylidene-2-bromo-aniline；N-(2-bromophenyl)-1-(2-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 17064-87-8
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₂
• 分子量: 305.131
• InChiKey: YPKQCFZXSLCXOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  460.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-N-(2-nitrobenzylidene)-2-bromoaniline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(2-bromophenyl)iminomethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  一种通过芳族邻硝基硝基甲醛的席夫碱稠合嘧啶衍生物的方法。取代基对反应过程影响的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02297680
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 邻硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E/Z)-N-(2-nitrobenzylidene)-2-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  Johnston, David; Smith, David M.; Shepherd, Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 495 - 500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Auto-Tandem Catalysis in the Synthesis of Substituted Quinolines from Aldimines and Electron-Rich Olefins: Cascade Povarov−Hydrogen-Transfer Reaction
  作者：Naoya Shindoh、Hidetoshi Tokuyama、Yoshiji Takemoto、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/jo8009243

  日期：2008.10.3

  hetero-Diels-Alder reaction (Povarov reaction) and hydrogen-transfer process. The reaction of electron-rich olefins and excess amount of imines in the presence of acid catalysts under appropriate conditions affords substituted quinolines in a single operation. In the cascade process, the catalysts, such as Tf2NH, TfOH, and Lewis acids, catalyze two mechanistically distinct reactions (auto-tandem catalysis)

  我们证明了催化级联反电子需求杂Diels-Alder反应（Povarov反应）和氢转移过程。在合适的条件下，在酸催化剂的存在下，富电子的烯烃与过量的亚胺的反应在一次操作中得到取代的喹啉。在级联过程中，催化剂（例如Tf2NH，TfOH和路易斯酸）催化两个机理不同的反应（自动串联催化）。我们还描述了制备的喹啉的合成效用。
• Mo(VI)-catalyzed Synthesis of 2-Aryl-2<i>H</i>-indazoles Using Pinacol Mediated Deoxygenation of Nitroaromatics
  作者：Dhananjaya Kaldhi、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Arup K. Kabi、Nayyef Aljaar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1246/cl.190490

  日期：2019.10.5

  A molybdenum(VI)-catalyzed protocol for the synthesis of 2-aryl-2H-indazoles using pinacol as a reducing agent under neat reaction conditions has been demonstrated. The developed method gives an easy access to a wide range of 2-aryl-2H-indazoles in excellent yields. The present strategy excludes the use of P(III)-reagents as deoxygenating agents.

  在纯净反应条件下，以频哪醇为还原剂，展示了一种钼（VI）催化的 2-芳基-2H-吲唑合成方案。所开发的方法能以极佳的产率轻松获得多种 2-芳基-2H-吲唑。本方法无需使用 P(III) 试剂作为脱氧剂。
• Johnston, David; Smith, David M.; Shepherd, Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 495 - 500
  作者：Johnston, David、Smith, David M.、Shepherd, Thomas、Thompson, David

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted Molybdenum-Catalyzed Reductive Cyclization of o-Nitrobenzylidene Amines to 2-Aryl-2H-indazoles
  作者：Uwe Beifuss、Ahmed Moustafa、Chandi Malakar、Nayyef Aljaar、Elena Merisor、Jürgen Conrad

  DOI：10.1055/s-0033-1339195

  日期：——

  The reductive cyclization of o-nitrobenzylidene amines under microwave conditions employing MoO2Cl2(dmf)(2) as catalyst and Ph3P as reducing agent delivers 2-aryl-2H-indazoles with yields ranging from 61-92%.
• An approach to fused pyrimidine derivativesvia Schiff bases of aromaticortho-nitrocarbaldehydes. An investigation of substituent effects on the reaction course
  作者：S. Ostrowski、A. M. Wolniewicz

  DOI：10.1007/bf02297680

  日期：2000.6