(R)-9-acetyl-2,3,5,8-tetrahydro-6-hydroxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2,5,8-trione | 89471-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-9-acetyl-2,3,5,8-tetrahydro-6-hydroxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2,5,8-trione
• 英文别名: (R)-9-Acetyl-6-hydroxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2,5,8(3H)-trione；(R)-9-Acetyl-6-hydroxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho[2,3-b]furan-2,5,8(3H)-trione
• CAS: 89471-35-2
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: BDWHVOFCFCDKMK-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-9-acetyl-2,3,5,8-tetrahydro-6-hydroxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2,5,8-trione 在 吡啶 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以19.5%的产率得到(R)-5,6,8-Triacetoxy-9-acetyl-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of (+)-Dehydroabietic Acid Leading to a Formal Synthesis of (+)-Coleon A.

  摘要：

  (R)-6-羟基-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3, 4-二甲基萘[2, 3-b]呋喃-2(3H)-酮(3)，由(+)-制备脱氢松香酸(2)，转化为(R)-9-乙酰氧基-6-苯甲酰氧基-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3, 4-二甲基萘并[2, 3-b]呋喃-2, 5 ，8(3H)-三酮(10)及其9-乙酰基化合物(11)经一系列反应：硼氢化钠还原、乙酰化、碱解、过氧化苯甲酰氧化、琼斯氧化、间氯过苯甲酸氧化。三酮10进一步转化为(R)-5,6,8,9-四乙酰氧基-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3,4-二甲基萘并[2,3-b]呋喃-2(3H) )-酮(15)经碱性水解和还原乙酰化得到。由于 15 转化为 Coleon A (1) 的过程已经有报道，因此本工作可以被视为 Colon A 的新的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3041
• 作为产物：
  描述：

  (R)-9-Acetyl-6-benzoyloxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2,5,8(3H)-trione 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以30.4%的产率得到(R)-9-acetyl-2,3,5,8-tetrahydro-6-hydroxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of (+)-Dehydroabietic Acid Leading to a Formal Synthesis of (+)-Coleon A.

  摘要：

  (R)-6-羟基-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3, 4-二甲基萘[2, 3-b]呋喃-2(3H)-酮(3)，由(+)-制备脱氢松香酸(2)，转化为(R)-9-乙酰氧基-6-苯甲酰氧基-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3, 4-二甲基萘并[2, 3-b]呋喃-2, 5 ，8(3H)-三酮(10)及其9-乙酰基化合物(11)经一系列反应：硼氢化钠还原、乙酰化、碱解、过氧化苯甲酰氧化、琼斯氧化、间氯过苯甲酸氧化。三酮10进一步转化为(R)-5,6,8,9-四乙酰氧基-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3,4-二甲基萘并[2,3-b]呋喃-2(3H) )-酮(15)经碱性水解和还原乙酰化得到。由于 15 转化为 Coleon A (1) 的过程已经有报道，因此本工作可以被视为 Colon A 的新的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3041

文献信息

• The Synthesis of (+)-Coleon A
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Takashi Hirata、Yutaka Fukuda、Tadashi Yamaguchi、Kazuhiro Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.56.3471

  日期：1983.11

  Partial methylation of (R)-6-hydroxy-3-(3-hydroxypropyl)-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one followed by benzylation afforded the 6-benzyloxy-3-(3-methoxypropyl) derivative, which was converted into the 9-acetyl derivative by the series of reactions; sodium borohydride reduction, acetylation, alkaline hydrolysis, and Jones oxidation. This was oxidized with m-chloroperbenzoic acid to give the 9-acetoxy-5,8-quinone derivative, which was further converted into the 5,6,8,9-tetraacetoxy-3-(3-hydroxypropyl) derivative by hydrogenolysis, reductive acetylation, and demethylation. The tetraacetate in pyridine was treated with o-nitrophenyl selenocyanate in the presence of tributylphosphine and the resulting selenide was oxidized with hydrogen peroxide to give the 3-allyl derivative. This was converted into (+)-coleon A lactone by alkaline hydrolysis and subsequent oxidation. Finally, (+)-coleon A lactone was reduced with sodium borohydride to give (+)-coleon A which was also obtained by lithium aluminium hydride reduction of the 3-allyl derivative.

  (R)-6-羟基-3-(3-羟丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2(3H)-酮的部分甲基化，然后进行苄基化，得到6-苄氧基-3-(3-甲氧基丙基)衍生物，通过一系列反应转化为9-乙酰基衍生物；硼氢化钠还原、乙酰化、碱性水解和琼斯氧化。用间氯过苯甲酸氧化得到9-乙酰氧基-5,8-醌衍生物，通过氢解、还原进一步转化为5,6,8,9-四乙酰氧基-3-(3-羟丙基)衍生物乙酰化和去甲基化。在三丁基膦存在下，用邻硝基苯基硒氰酸酯处理吡啶中的四乙酸酯，并用过氧化氢氧化所得硒化物，得到3-烯丙基衍生物。通过碱性水解和随后的氧化将其转化为(+)-coleon A内酯。最后，用硼氢化钠还原(+)-coleon A内酯，得到(+)-coleon A，其也是通过氢化铝锂还原3-烯丙基衍生物得到的。