1,3,4-Tri-O-acetyl-D-digitoxose | 108942-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4-Tri-O-acetyl-D-digitoxose
• 英文别名: (4S,5R,6R)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S)-3,6-diacetyloxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 108942-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: QKPIXQGRPBEVLX-MTUJRNEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-Tri-O-acetyl-D-digitoxose 在 三甲基溴硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 (Digitoxigenin-3-yl)-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Koepper, Sabine, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 10, p. 781 - 782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Untersuchungen zur Darstellung von Desoxyzucker-Steroidglycosiden
  作者：Joachim Thiem、Sabine Köpper、Jens Schwentner

  DOI：10.1002/jlac.198519851105

  日期：1985.11.12

  Glycosylierung von Triacetyldigitoxose 21 mit Digitoxigenin führt bei Ausbeuten von maximal 50% zu den α- und β-Anomeren 10 und 25 im Verhältnis ca. 2:3. Höhere Temperaturen steigern den relativen Anteil an β-Komponente bei stark fallenden Ausbeuten. Die Glycosylierung von Acetobromdigitoxose 22 mit unterschiedlichen Silbersalzen ergibt ebenfalls bei Ausbeuten von ca. 50% Anomerenverhältnis von α:β = 2:3

  在立体选择性反应，所述烯糖1，2和8可被冷凝与胆固醇和洋地黄毒苷，以得到2-脱氧-2-碘-α糖苷3，4，5和9由N-碘代琥珀酰亚胺处理。在缓慢的反应中，直接的N-碘代琥珀酰亚胺加合物如6作为副产物出现。在丁酮中，11仅部分反应以分别产生预期的糖苷12和13，优选形成hex-2-enopyranosides 17和18也可以通过Ferrier重排获得。它们的结构在光谱和加氢（至20）条件下得到了证明。所述cardenolide苷10，14和15可以通过hydrogenative分裂掉碘来获得。用洋地黄毒苷原酸催化的三乙酰基洋地黄糖21的糖基化反应以约2：3的比例产生α-和β-异头物10和25，最大产率为50％。较高的温度增加了β-组分的相对比例，产率急剧下降。乙酰溴代肟糖22的糖基化 用不同的银盐也可以得到大约50％的异头物比率，即α：β= 2：3。
• Synthesis of Deoxy Glycosides Under Neutral Conditions in LiClO4/Solvent Mixtures
  作者：Heidrun Schene

  DOI：10.1055/s-1999-3651

  日期：1999.8