5-benzyl-5-(4-bromobenzyl)-2-methoxy-2-methyl-Δ3-1,3,4-oxadiazoline | 190014-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyl-5-(4-bromobenzyl)-2-methoxy-2-methyl-Δ3-1,3,4-oxadiazoline
• 英文别名: 5-benzyl-5-(4-bromobenzyl)-2-methoxy-2-methyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline
• CAS: 190014-00-7
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 375.265
• InChiKey: HJVRYKZRHVRVOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 5-benzyl-5-(4-bromobenzyl)-2-methoxy-2-methyl-Δ3-1,3,4-oxadiazoline 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl 5-(4-bromobenzyl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate 、 dimethyl 2-benzyl-3-(4-bromobenzyl)cyclopropene-1,3-dicarboxylate 、 dimethyl 1-benzyl-5-(4-bromobenzyl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  5,5-二苄基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉的光解

  摘要：

  在乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 存在下二苄基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉 (3) 的光解仅产生预期的对称 3,3-二苄基环丙烯 (4) 的适度产率，但这些伴随着超过六个副产物，包括不对称环丙烯、亚甲基环丙烷和各种吡唑。这一系列产品的起源可以通过一系列步骤来解释，从 3 的光解开始形成重氮烷，该重氮烷经过 1,3-偶极环加成到 DMAD，生成 3H-吡唑作为初始产物。后者通过热 1,5-sigmatropic 或离子对重排进一步光解为对称的环丙烯，与苄基迁移竞争，得到 4H-吡唑。4H-吡唑依次经过光解生成不对称的环丙烯，重排为亚甲基环丙烷。4H-吡唑也在空气存在下进行自氧化，得到苯甲酰基-4H-吡唑。此外，在与重排的竞争中，v...

  DOI：

  10.1139/v97-033
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-苯基-2-丙酮 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-benzyl-5-(4-bromobenzyl)-2-methoxy-2-methyl-Δ3-1,3,4-oxadiazoline
  参考文献：
  名称：

  5,5-二苄基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉的光解

  摘要：

  在乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 存在下二苄基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉 (3) 的光解仅产生预期的对称 3,3-二苄基环丙烯 (4) 的适度产率，但这些伴随着超过六个副产物，包括不对称环丙烯、亚甲基环丙烷和各种吡唑。这一系列产品的起源可以通过一系列步骤来解释，从 3 的光解开始形成重氮烷，该重氮烷经过 1,3-偶极环加成到 DMAD，生成 3H-吡唑作为初始产物。后者通过热 1,5-sigmatropic 或离子对重排进一步光解为对称的环丙烯，与苄基迁移竞争，得到 4H-吡唑。4H-吡唑依次经过光解生成不对称的环丙烯，重排为亚甲基环丙烷。4H-吡唑也在空气存在下进行自氧化，得到苯甲酰基-4H-吡唑。此外，在与重排的竞争中，v...

  DOI：

  10.1139/v97-033