[(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-5-ethenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate | 250585-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-5-ethenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 250585-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: HVZLIEWQZIYOFD-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-5-ethenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2R,3S,4R,6aS,9aS,9bS)-3,4-diacetyloxy-7,9-dioxo-3,4,6,6a,9a,9b-hexahydro-2H-furo[3,4-h]chromen-2-yl]methyl acetate 、 [(2R,3S,4R,6aR,9aR,9bR)-3,4-diacetyloxy-7,9-dioxo-3,4,6,6a,9a,9b-hexahydro-2H-furo[3,4-h]chromen-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化糖的乙烯基化和随后的Diels-Alder反应，可有效合成含碳水化合物的碳环化合物

  摘要：

  在催化量的Pd（dba）2和P（邻甲苯基）3的存在下，与乙烯的反应顺利进行，从而以高收率提供了共轭二烯吡喃并吡喃糖苷。这种碳水化合物衍生的二烯与一些亲二烯体的Diels-Alder反应构成了手性碳环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00727-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-bromo-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 、 三丁基乙烯基锡 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以86%的产率得到[(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-5-ethenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化糖的乙烯基化和随后的Diels-Alder反应，可有效合成含碳水化合物的碳环化合物

  摘要：

  在催化量的Pd（dba）2和P（邻甲苯基）3的存在下，与乙烯的反应顺利进行，从而以高收率提供了共轭二烯吡喃并吡喃糖苷。这种碳水化合物衍生的二烯与一些亲二烯体的Diels-Alder反应构成了手性碳环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00727-9