(Z)-5-iodopent-4-enoic acid | 175532-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-iodopent-4-enoic acid
• CAS: 175532-44-2
• 化学式: C₅H₇IO₂
• 分子量: 226.014
• InChiKey: MOCAJSGUQHBZAN-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-iodopent-4-enoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 methyl 3-{(2R*,3S*)-3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-ynyl]-oxiran-2-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stemocurtisine ABC 三环结构的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了百部生物碱茎柯蒂辛的 ABC 三环结构的非对映选择性合成。这种天然产物的三环前体是通过 19 个步骤从已知的乙烯基碘中获得的。由于 A 环断裂，尝试通过光化学诱导的氧化环化方法制备该生物碱的 C-3a-C-11 醚部分未成功。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501080
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 Jones reagent 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (Z)-5-iodopent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stemocurtisine ABC 三环结构的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了百部生物碱茎柯蒂辛的 ABC 三环结构的非对映选择性合成。这种天然产物的三环前体是通过 19 个步骤从已知的乙烯基碘中获得的。由于 A 环断裂，尝试通过光化学诱导的氧化环化方法制备该生物碱的 C-3a-C-11 醚部分未成功。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501080

文献信息

• Development of a General, Sequential, Ring-Closing Metathesis/Intramolecular Cross-Coupling Reaction for the Synthesis of Polyunsaturated Macrolactones
  作者：Scott E. Denmark、Joseck M. Muhuhi

  DOI：10.1021/ja1047363

  日期：2010.8.25

  macrocyclic lactones containing conjugated Z,Z-1,3-diene subunits is described. The centerpiece of the strategy is a sequential ring-closing metathesis (RCM) that forms an unsaturated siloxane ring, followed by an intramolecular cross-coupling reaction with a pendant alkenyl iodide. A highly modular assembly of the various precursors allowed the preparation of unsaturated macrolactones containing 11-, 12-

  描述了构建包含共轭 Z,Z-1,3-二烯亚基的大环内酯的一般策略。该策略的核心是形成不饱和硅氧烷环的顺序闭环复分解 (RCM)，然后与侧链烯基碘进行分子内交叉偶联反应。各种前体的高度模块化组装允许制备含有 11-、12-、13-和 14-元环的不饱和大环内酯。尽管 RCM 过程顺利进行，但分子内交叉偶联需要对钯源、溶剂、氟化物源，尤其是氟化物水合水平进行广泛的优化。在最佳条件下（包括注射泵高稀释），大环内酯以 53-78% 的产率作为单一立体异构体产生。含有 E,Z-1,3-二烯单元的苯并稠合 12 元环大环内酯也通过相同的一般策略制备。E-2-苯乙烯基碘化物是通过芳基壬酸酯与乙烯基三甲基硅烷的新型 Heck 反应，然后用 ICl 进行碘脱甲硅烷化反应制备的。
• Total Synthesis of (+)-Brefeldin A
  作者：Yikang Wu、Jian Gao

  DOI：10.1021/ol800137f

  日期：2008.4.1

  (+)-Brefeldin A was synthesized through an efficient route, which features (1) construction of the five-membered ring from a Crimmins aldol via tandem Li-I exchange and carbanion-mediated cyclization with concurrent removal of the chiral auxiliary, (2) introduction of the lower side chain (C10 to C16) via a Rh-catalyzed Michael addition of a vinyl boronic acid, (3) stereoselective reduction of the C7 ketone with SmI(2), and (4) a 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride-mediated (Shiina) lactonization.

  (+)-Brefeldin A 是通过高效路线合成的，其特点包括：(1) 通过Crimmins 酯交换 Aldo 反应，经由连续的锂-碘交换和介导的环状羧酸盐形成五元环；(2) 利用铑催化的乙烯基硼酸的迈克尔加成引入邻近的侧链（C10至C16）；(3) 利用钐碘化物对C7酮进行选择性还原；(4) 利用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐介导的Shiina环化反应完成缩合。