ethyl 2-amino-7-methoxyquinoline-3-carboxylate | 182922-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-7-methoxyquinoline-3-carboxylate
• CAS: 182922-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: LGFREKZHMOUVHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以97%的产率得到ethyl 2-amino-7-methoxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NH4Cl / Zn粉末：一种高效的化学选择性还原催化剂，用于微波辅助串联Knoevenagel缩合合成2,3-二取代喹啉

  摘要：

  通过2-硝基苯甲醛和各种活性亚甲基化合物通过串联的Knoevenagel缩合反应进行的高效环合缩合反应，通过高效的生态友好型，化学选择性还原催化剂促进的高效，迄今未报道的，可持续的，环境友好的微波辅助合成2,3-二取代的喹啉开发了氯化铵（NH 4 Cl）和锌粉。本方法学是一种温和，绿色，高效且对环境有益的方法，因为它消除了苛刻的反应条件，非挥发性溶剂，相对昂贵的试剂，高催化剂负载量，并且还提供了许多其他好处，例如快速合成，简单反应设置，并达到产品的优异产量。

  DOI：

  10.1002/jhet.4203

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of quinoline derivatives via tandem Knoevenagel condensation, amination and cyclization
  作者：Shiv Dhiman、Hitesh Kumar Saini、Nitesh Kumar Nandwana、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c6ra03798d

  日期：——

  A novel regioselective synthesis of 2-aminoquinolines and 2-arylquinoline-3-carbonitriles is described via copper-mediated tandem reaction. Formation of substituted quinolines involves Knoevenagel condensation of ortho-bromobenzaldehyde with active methylene nitriles followed by copper-catalyzed reductive amination and intramolecular cyclization.

  通过铜介导的串联反应描述了2-氨基喹啉和2-芳基喹啉-3-腈的新的区域选择性合成。取代喹啉的形成涉及邻溴苯甲醛与活性亚甲基腈的Knoevenagel缩合，然后进行铜催化的还原胺化和分子内环化。
• US5908930A
  申请人：——

  公开号：US5908930A

  公开（公告）日：1999-06-01
• [EN] 5,10-DIHYDROPYRIMIDO[4,5-b]QUINOLIN-4(1H)-ONE TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES TYROSINES KINASES, A BASE DE 5,10-DIHYDROPYRIMIDO[4,5-b]QUINOLINE-4(1H)-ONE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1996028444A1

  公开（公告）日：1996-09-19

  (EN) Certain 5,10-dihydropyrimido[4,5-b]quinolin-4(1H)-one compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, useful as inhibitors of tyrosine kinase enzymes and for the treatment of tyrosine kinase dependent diseases (e.g., cancer, atherosclerosis, antiangiogenesis).(FR) Certains composés de la formule (I), à base de 5,10-dihydropyrimido(4,5-b)quinoline-4(1H)-one, ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmacologique, sont utiles en tant qu'inhibiteurs des tyrosines kinases et pour traiter des maladies dépendant de ces enzymes (par exemple le cancer, l'athérosclérose, l'antiangiogénie).