N-isopropyl (R)-phenylglycine | 112211-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-isopropyl (R)-phenylglycine
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-2-(propan-2-ylamino)acetic acid
• CAS: 112211-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HAHRSYJUGWKYRJ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl (R)-phenylglycine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 lithium;[(1R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-phenylethyl]-propan-2-ylazanide
  参考文献：
  名称：

  使用手性碱的不对称合成：羧酸的对映选择性α-烷基化

  摘要：

  羧酸（1）和（2）在α-位的对映选择性烷基化可以使用手性异丙基锂酰胺（3）或（4）进行，它们既起强碱作用，又起手性助剂的作用。

  DOI：

  10.1039/c39870000656
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 、 丙酮 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到N-isopropyl (R)-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合反应对映选择性合成β-羟基-α-甲基羰基化合物

  摘要：

  广泛研究了酮基烯酸锂与醛介导的手性锂酰胺的对映选择性醛醇缩合反应。手性氨基醚4a - 4l和二胺16a，b是由α-氨基酸制备的。在2,2-二甲基-3-戊酮的烯醇锂（17a）与苯甲醛的醛醇缩合反应中，使用4a – 4l和16a，b检查了手性锂酰胺的反应条件和取代基效果。当使用4b或4c的氨基锂时，18a获得了92–93％的收率和68％的对映体过量。各种酮17a – 17d与醛的反应提供了40–95％的收率和10–77％的对映体过量的β-羟基-α-甲基羰基化合物18a – 18k。对映体过量77％的最佳结果是使用4b的手性锂酰胺在17a与1-萘醛的醛醇缩合反应中实现的。羟醛18i – 18k容易转化为对映体过量40–60％的羧酸衍生物19a – 19c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81078-4

文献信息

• IMMUNOMODULATOR COMPOUNDS
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US20180008554A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  Compounds are provided that are useful as immunomodulators. The compounds have the following Formula (II): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3 , R 4 , R 5 , R 6a , R 6b , m and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  提供了一些有用的免疫调节剂。这些化合物具有以下式（II）：包括其立体异构体和药用盐，其中R1、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R5、R6a、R6b、m和n的定义如本文所述。还公开了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Influence of Steric Factors on Chiral Lithium Amide Aggregates
  作者：Chicheung Su、Russell Hopson、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/ja4123957

  日期：2014.2.26

  weight correlation analyses (D-FW) and other one- and two-dimensional NMR techniques. We report that steric hindrance of R1 and R2 groups of the chiral lithium amide controls the aggregation state of the mixed aggregates. With a less hindered R2 group, lithium (S)-N-isopropyl-1-((triisopropylsilyl)oxy)propan-2-amide forms mostly a 2:2 ladder-type mixed aggregate with n-butyllithium. Increase of steric hindrance

  溶解在甲苯-d8 中的三个混合聚集体的溶液结构由衍生自 (S)-N-isopropyl-1-((triisopropylsilyl)oxy)propan-2-amine, (R)-N-(1-苯基-2-((三异丙基甲硅烷基)氧基)乙基)丙-2-胺，或(S)-N-异丁基-3-甲基-1-((三异丙基甲硅烷基)氧基)丁-2-胺和正丁基锂表征通过各种核磁共振实验，包括扩散有序核磁共振光谱与扩散系数公式重量相关分析（D-FW）和其他一维和二维核磁共振技术。我们报告说手性氨基锂的 R1 和 R2 基团的空间位阻控制了混合聚集体的聚集状态。具有较少受阻的 R2 基团，锂 (S)-N-isopropyl-1-((triisopropylsilyl)oxy)propan-2-amide 主要与正丁基锂形成 2:2 梯型混合聚集体。R1和R2基团空间位阻的增加抑制了2:2混合聚集体的形成并促进了2:1混合聚集体的形成。我们观察到锂
• Immunomodulator compounds
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US10639284B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  Compounds are provided that are useful as immunomodulators. The compounds have the following Formula (II): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2a, R2b, R2c, R3, R4, R5, R6a, R6b, m and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本研究提供了可用作免疫调节剂的化合物。这些化合物具有下式（II）： 其中 R1、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R5、R6a、R6b、m 和 n 如本文所定义。此外，还公开了与制备和使用此类化合物相关的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。
• ANDO, AKIRA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 4969-4988
  作者：ANDO, AKIRA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• ANDO AKIRA; SHIOIRI TAKAYUKI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 9, 656-658
  作者：ANDO AKIRA、 SHIOIRI TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——