2,3-dihydro-cyclohepta[1,4]dioxin-7-one | 154378-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-cyclohepta[1,4]dioxin-7-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-7H-cyclohepta-1,4-dioxin-7-one；2,3-Dihydrocyclohepta[b][1,4]dioxin-7-one
• CAS: 154378-10-6
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: YGABBWKNUZGSPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-cyclohepta[1,4]dioxin-7-one 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (4aRS,7aRS,8aSR,8bSR)-2,3,7a,8a-tetra-hydro-7H-4a,8b-epoxyoxireno[3,4]cyclohepta[1,2-b][1,4]dioxin-7-one
  参考文献：
  名称：

  二恶英退火的环庚三烯内过氧化物的化学及其转化为托酚酮衍生物：一种非常规的非苯类单线态氧源

  摘要：

  通过2,3-二氢-7 H-环庚[1,4]二恶英和2,3-二氢-7 H-环庚[ b ] [1,4]二恶英-7-的光氧化获得的两个双环内过氧化物的化学性质为了合成各自的托酚酮衍生物，进行了研究。这些内过氧化物与碱，硫脲的反应及其热解以高收率提供了所需的托酚酮衍生物。另一方面，由2,3-二氢-7 H-环庚[ b ] [1,4]二恶英-7-one衍生的内过氧化物的热解经历了前所未有的途径，并形成了母体分子和单线态氧，而不是预期的肌钙蛋白。讨论了所有产品的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.026
• 作为产物：
  描述：

  (4aRS,8RS)-2,3-dihydro-4a,8-epidioxycyclohepta[b][1,4]-dioxin-7(8H)-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到2,3-dihydro-cyclohepta[1,4]dioxin-7-one
  参考文献：
  名称：

  二恶英退火的环庚三烯内过氧化物的化学及其转化为托酚酮衍生物：一种非常规的非苯类单线态氧源

  摘要：

  通过2,3-二氢-7 H-环庚[1,4]二恶英和2,3-二氢-7 H-环庚[ b ] [1,4]二恶英-7-的光氧化获得的两个双环内过氧化物的化学性质为了合成各自的托酚酮衍生物，进行了研究。这些内过氧化物与碱，硫脲的反应及其热解以高收率提供了所需的托酚酮衍生物。另一方面，由2,3-二氢-7 H-环庚[ b ] [1,4]二恶英-7-one衍生的内过氧化物的热解经历了前所未有的途径，并形成了母体分子和单线态氧，而不是预期的肌钙蛋白。讨论了所有产品的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.026

文献信息

• Synthesis of 5- and 7-(Dicyanomethylene)-2,3-dihydrocyclohepta-1,4-dithiins, “Push-Pull” Heptafulvene Derivatives. 8,8-Dicyanoheptafulvenes from α-Bromomalononitrile and Cycloheptatrienylium Salt
  作者：Akira Mori、Kanji Kubo、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.66.3742

  日期：1993.12

  Treatment of 2,3-dihydro-4aH-cyclohepta-1,4-dithiin with triphenylmethyl tetrafluoroborate followed by condensation with α-bromomalononitrile in pyridine afforded 5- and 7-(dicyanomethylene)-2,3-dihydrocyclohepta-1,4-dithiins in good yields. When changing the solvent to acetonitrile, the products obtained were 5- and 6-(2,2-dicyanoethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodithiins. This new method was applicable

  用四氟硼酸三苯甲酯处理 2,3-二氢-4aH-环庚-1,4-二噻英，然后在吡啶中与 α-溴丙二腈缩合，得到 5-和 7-（二氰基亚甲基）-2,3-二氢环庚-1,4-二噻英收益良好。将溶剂改为乙腈，得到的产物为5-和6-(2,2-二氰乙基)-2,3-二氢-1,4-苯并二噻英。这种新方法适用于从托鎓盐一般合成二氰基七富烯。