5-hydroxy-2-(2-hydroxyethoxy)-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 73624-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(2-hydroxyethoxy)-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2-(2-hydroxyethoxy)-tropone；2-(2-hydroxyethoxy)-5-hydroxytropone；5-hydroxy-2-(2-hydroxyethoxy)tropone
• CAS: 73624-53-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: UOVRWOOVWVTJBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(2-hydroxyethoxy)-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 吡啶 、 氧气 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些烷氧基-环庚三烯衍生物的氧化：呋喃和呋喃类化合物从环庚烯中异常形成

  摘要：

  与单线态氧和一些烷氧基环庚三烯酮环庚三烯酮和缩酮衍生物的氧化米氯过苯甲酸进行了研究。在大多数情况下，会分离出呋喃和呋喃衍生物。利用光谱数据确定了成型产物的结构，并讨论了这些异常产物的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.145
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,5'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,4'-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nona-2,8-diene] 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-hydroxy-2-(2-hydroxyethoxy)-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些烷氧基-环庚三烯衍生物的氧化：呋喃和呋喃类化合物从环庚烯中异常形成

  摘要：

  与单线态氧和一些烷氧基环庚三烯酮环庚三烯酮和缩酮衍生物的氧化米氯过苯甲酸进行了研究。在大多数情况下，会分离出呋喃和呋喃衍生物。利用光谱数据确定了成型产物的结构，并讨论了这些异常产物的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.145

文献信息

• Chemistry of dioxine-annelated cycloheptatriene endoperoxides and their conversion into tropolone derivatives: an unusual non-benzenoid singlet oxygen source
  作者：Arif Daştan、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.026

  日期：2006.4

  The chemistry of two bicyclic endoperoxides, obtained by photooxygenation of 2,3-dihydro-7H-cyclohepta[1,4]dioxine and 2,3-dihydro-7H-cyclohepta[b][1,4]dioxin-7-one was investigated with the aim of synthesizing the respective tropolone derivatives. The reaction of these endoperoxides with base, thiourea and their thermolysis provided the desired tropolone derivatives in high yield. On the other hand

  通过2,3-二氢-7 H-环庚[1,4]二恶英和2,3-二氢-7 H-环庚[ b ] [1,4]二恶英-7-的光氧化获得的两个双环内过氧化物的化学性质为了合成各自的托酚酮衍生物，进行了研究。这些内过氧化物与碱，硫脲的反应及其热解以高收率提供了所需的托酚酮衍生物。另一方面，由2,3-二氢-7 H-环庚[ b ] [1,4]二恶英-7-one衍生的内过氧化物的热解经历了前所未有的途径，并形成了母体分子和单线态氧，而不是预期的肌钙蛋白。讨论了所有产品的形成机理。
• Facile Formations of<i>o</i>- and<i>p</i>-Tropoquinone Mono- and Bisacetals by Anodic Oxidations of 2,3-, 2,5-, 2,7-, and 4,5-Dimethoxytropones
  作者：Akira Mori、Tadahiko Kubota、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.61.3965

  日期：1988.11

  o- and p-Tropoquinone mono- and bisacetals (tetramethoxycycloheptadienones) were prepared from 2,3-, 2,5-, 2,7-, and 4,5-dimethoxytropones by means of anodic oxidations in practical yields. Cerium(IV) salt oxidations of dimethoxytropones afforded a mixture of products i.e., a hydrolysis product and/or a methanol adduct of tropoquinone bisacetals. By treating with sulfuric acid in a mixture of acetic acid and acetic anhydride, 4,4,7,7- and 2,2,7,7-tetramethoxycycloheptadienones gave the Thiele-type reaction products with a high positional selectivity. Similarly, 2-bromo-7-methoxytropone was anodically oxidized to 4,4,7,7-tetramethoxycycloheptadienone and its 2-bromo derivative. The mechanism of the reaction is also discussed in detail.

  o-和p-萜喹酮的单醚和双醚（四甲氧基环七烯酮）是通过阳极氧化从2,3-、2,5-、2,7-和4,5-二甲氧基萜烯制备的，得到了较高的实用产率。使用铈(IV)盐对二甲氧基萜烯进行氧化，可以得到一系列产物的混合物，即水解产物和/或萜喹酮双醚的甲醇加成物。通过在醋酸和醋酸酐的混合物中与硫酸反应，4,4,7,7和2,2,7,7-四甲氧基环七烯酮生成了具有高位置选择性的Thiele型反应产物。同样，2-溴-7-甲氧基萜烯经过阳极氧化也得到了4,4,7,7-四甲氧基环七烯酮及其2-溴衍生物。反应机制也进行了详细讨论。
• Synthesis of 5- and 7-(Dicyanomethylene)-2,3-dihydrocyclohepta-1,4-dithiins, “Push-Pull” Heptafulvene Derivatives. 8,8-Dicyanoheptafulvenes from α-Bromomalononitrile and Cycloheptatrienylium Salt
  作者：Akira Mori、Kanji Kubo、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.66.3742

  日期：1993.12

  Treatment of 2,3-dihydro-4aH-cyclohepta-1,4-dithiin with triphenylmethyl tetrafluoroborate followed by condensation with α-bromomalononitrile in pyridine afforded 5- and 7-(dicyanomethylene)-2,3-dihydrocyclohepta-1,4-dithiins in good yields. When changing the solvent to acetonitrile, the products obtained were 5- and 6-(2,2-dicyanoethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodithiins. This new method was applicable

  用四氟硼酸三苯甲酯处理 2,3-二氢-4aH-环庚-1,4-二噻英，然后在吡啶中与 α-溴丙二腈缩合，得到 5-和 7-（二氰基亚甲基）-2,3-二氢环庚-1,4-二噻英收益良好。将溶剂改为乙腈，得到的产物为5-和6-(2,2-二氰乙基)-2,3-二氢-1,4-苯并二噻英。这种新方法适用于从托鎓盐一般合成二氰基七富烯。
• Direct Formations of<i>o</i>-Tropoquinone Bisacetals from 2,3- and 2,7-Dimethoxytropones and<i>p</i>-Tropoquinone Bisacetals from 2-Bromo-7-methoxytropone by the Anodic Oxidation
  作者：Akira Mori、Tadahiko Kubota、Seishi Kasai、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1987.1931

  日期：1987.10.5

  Anodic oxidation of 2,7- and 2,3-dimethoxytropones gave the correspondong isomeric o-tropoquinone bisacetals, 2,2,7,7-tetramethoxycyclohepta-3,5-dienone and 2,2,3,3-tetramethoxycyclohepta-4,6-dienone in good yields. By H2SO4-treatment in AcOH–Ac2O, former afforded 4-acetoxy-2,7-dimethoxytropone, 2,5-diacetoxy-7-methoxytropone and 4,5-diacetoxy-3-methoxytropone, latter did no such product. Similar oxidation of 2-bromo-7-methoxytropone gave alternative p-tropoquinone bisacetal derivatives.

  2,7-和2,3-二甲氧基托酮的阳极氧化得到相应的异构邻托醌二缩醛、2,2,7,7-四甲氧基环庚-3,5-二烯酮和2,2,3,3-四甲氧基环庚-4， 6-二烯酮收率良好。通过在AcOH-Ac2O中用H2SO4处理，前者得到4-乙酰氧基-2,7-二甲氧基托酮、2,5-二乙酰氧基-7-甲氧基托酮和4,5-二乙酰氧基-3-甲氧基托酮，后者则没有这样的产物。 2-溴-7-甲氧基托酮的类似氧化得到替代的对托醌二缩醛衍生物。
• An Improved Preparation of the<i>p</i>-Tropoquinone Mono- and Diacetals by Thallium(III) Nitrate Oxidation of 2-Alkoxy-5-hydroxytropones
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Yasutoshi Isayama

  DOI：10.1246/bcsj.58.1678

  日期：1985.6

  The thallium(III) nitrate-oxidation of 2-alkoxy-5-hydroxytropones gave, in good yields, the mono- and diacetals of tropoquinones, which can be used for the introduction of oxygen functions to the seven-membered nucleus and preparation of the substituted tropoquinones. An improved synthesis of 4-methyl-p-tropoquinone or 4-methoxy-p-tropoquinone was accomplished.

  2-烷氧基-5-羟基托酮的硝酸铊（III）氧化以良好的产率得到托苯醌的单缩醛和二缩醛，可用于将氧官能团引入七元核并制备取代原苯醌。完成了 4-甲基-对-原苯醌或 4-甲氧基-对-原苯醌的改进合成。