1-苄氧基羰基氨基-1-苯基甲基膦酸 | 53558-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄氧基羰基氨基-1-苯基甲基膦酸
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylaminobenzylphosphonic acid
• 英文别名: 1-benzyloxycarbonylamino-1-phenylmethylphosphonic acid；α-(N-benzyloxycarbonyl)amino-benzylphosphonic acid；[Phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]phosphonic acid
• CAS: 53558-70-6
• 化学式: C₁₅H₁₆NO₅P
• 分子量: 321.269
• InChiKey: JYAHRYKTCFVWJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧基羰基氨基-1-苯基甲基膦酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 diethyl 1-aminophenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含氨基膦酸的肽的合成

  摘要：

  在水性和非水性介质中均制备了包含C端α-氨基苄基膦酸的二肽。还讨论了制备含α-氨基膦酸的肽所必需的中间体的合成。描述了通过二环己基碳二亚胺，酰氯和1-乙氧基羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉偶联氨基膦酸和氨基羧酸的相似性和区别。

  DOI：

  10.1002/jps.2600630711
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-苄氧基羰基氨基-1-苯基甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Berlicki; Mucha; Kafarski, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 11, p. 1959 - 1962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds; XLI. A Convenient Synthesis of Alkyl Hydrogen α-(Benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates
  作者：Chengye Yuan、Guohong Wang

  DOI：10.1055/s-1990-26847

  日期：——

  Alkyl hydrogen α-(benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates are prepared from substituted benzaldehydes, benzyl carbamate, and phosphorus(III) chloride in acetic acid containing thionyl chloride and subsequent alcoholysis. The reactions proceed smoothly at room temperature and afford the title compounds in moderate to good yield.

  烷基氢α-(苄氧羧氨基)苄基膦酸酯是由取代的苯甲醛、苄基氨基甲酸酯和氯化磷(III)在含有氯化亚硫酰的醋酸中合成的，随后进行醇解。反应在室温下顺利进行，能够以中等到良好的收率得到目标化合物。
• Straightforward Synthesis of Depsiphosphonopeptides via Mannich-Type Multicomponent Condensation
  作者：Jiaxi Xu、Yuanhe Gao

  DOI：10.1055/s-2006-926324

  日期：——

  A straightforward method for the synthesis of depsiphosphonopeptides via a Mannich-type multicomponent condensation of simple starting materials, such as benzyl carbamate, aldehydes, and 1-carbethoxyalkyl phosphorodichloridites, was developed. Compared to previous methods, our strategy provides a more efficient, convenient, and practical route for the preparation of depsiphosphonopeptides under mild reaction conditions with good yields. Such a strategy avoids the initial synthesis of 1-aminoalkyl­phosphonic acid or 1-aminoalkylphosphonous acid derivatives as starting materials.

  开发了一种通过Mannich型多组分缩合反应，利用简单的起始材料（如苄基氨基甲酸酯、醛和1-羧乙基磷酸二氯酯）合成depsiphosphonopeptides的直接方法。与以前的方法相比，我们的策略在温和的反应条件下提供了一条更加高效、方便和实用的路线，且产率良好。该策略避免了将1-氨基烷基磷酸或1-氨基烷基磷酸酯衍生物作为起始材料的初步合成。
• One-pot synthesis of <i>N</i>-Cbz-α-aminophosphonic acids
  作者：Alexei V. Vinyukov、Maxim E. Dmitriev、Valery V. Ragulin

  DOI：10.1080/10426507.2016.1248289

  日期：2017.4.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The paper describes the synthesis of N-protected-α-aminoalkylphosphonic acids, phosphoisosteres of amino acids, from phosphorous acid. A simple, milder and effective one-pot procedure for the amidoalkylation of phosphorous acid in a mixture of acetic anhydride and acetyl chloride at room temperature allows to combine the formation of amino phosphorylic function with the

  图形摘要 摘要 该论文描述了从亚磷酸合成 N-受保护的-α-氨基烷基膦酸，即氨基酸的磷酸等排体。在室温下在乙酸酐和乙酰氯的混合物中对亚磷酸进行酰胺烷基化的简单、温和且有效的一锅法可以将氨基磷酸官能团的形成与氮原子上的保护结合起来。
• Mucha, Artur; Kafarski, Pawel; Plenat, Francoise, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 105, # 1-4, p. 187 - 194
  作者：Mucha, Artur、Kafarski, Pawel、Plenat, Francoise、Cristau, Henri-Jean

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of Alkyl Hydrogen 1-(Benzyloxycarbonylamino)-alkanephosphonates
  作者：Maria Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1986-31701

  日期：——