O,O-二甲基{[(苄氧基)羰基]氨基}(苯基)甲基膦酸酯 | 59191-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O,O-二甲基{[(苄氧基)羰基]氨基}(苯基)甲基膦酸酯
• 英文名称: Dimethyl α-benzyloxycarbonylaminobenzylphosphonate
• 英文别名: O,O-dimethyl {[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)methylphosphonate；benzyl (dimethoxyphosphoryl)(phenyl)methylcarbamate；benzyl N-[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]carbamate
• CAS: 59191-30-9
• 化学式: C₁₇H₂₀NO₅P
• 分子量: 349.323
• InChiKey: XWNLYWIWJCUQLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  514.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二甲基{[(苄氧基)羰基]氨基}(苯基)甲基膦酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 dimethyl N-(2'-pyridylidene)-1-imino-1-phenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  XYZH系统作为潜在的1,3偶极子。62部分：1从α-iminophosphonates衍生金属-甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在某些情况下，由亚氨基膦酸酯与LiBr或AgOAc以及碱Et 3 N，DBU，叔丁基四甲基胍（BTMG）结合生成的金属偶氮甲亚胺基化物经过环加成反应，生成吡咯烷-2-膦酸二烷基酯和相应的迈克尔加成物。与手性亲偶极环加成5 - [R - （1' - [R，2'小号，5' - [R -menthyloxy）-2-（5- ħ） -呋喃酮（MOF），得到对映纯的cycloadducts。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.079
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 potassium fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 O,O-二甲基{[(苄氧基)羰基]氨基}(苯基)甲基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  单苯基膦酸酯的酯交换反应—丝氨酸蛋白酶抑制的化学模型

  摘要：

  与用作标准的二苯基膦酸酯相似，已经设计了O-苯基磷酸亚氨基酸酯通过亲核取代与丝氨酸蛋白酶活性位点中的丝氨酸残基共价结合。描述了这些化合物的合成以及它们对甲醇的膦酰化反应性，其充当了丝氨酸亲核试剂的模拟物。详细研究了基本溶液中取代的立体化学。氨基磷酸膦酸酯在水溶液中的稳定性以及它们在对抗醇与硫醇的反应中的选择性证明，它们构成了一类潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂，并且是研究抑制机理的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00561-6

文献信息

• Amidoalkylation of hydrophosphoryl compounds
  作者：M. E. Dmitriev、E. A. Rossinets、V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s1070363211060041

  日期：2011.6

  interaction of hydrophosphoryl compounds previously synthesized with biscarbamates in acetic anhydride and other solvents, the influence of the structure of phosphorus component and biscarbamate, and the effect of acid catalysis on the course of this two-component reaction. A new version of the mechanism of the three-component reaction of amidoalkylation of hydrophosphoryl compounds is suggested: it is regarded

  作为构建假α，α′-二肽分子的α-氨基磷酰基片段的简便方法，开发了一种新的温和的氢化磷酰基化合物在乙酸酐和乙酰氯混合物中的酰胺基烷基化的方法。反应中间体N，N′-亚苄基-和N，N检测，分离和鉴定了'-亚烷基双氨基甲酸酯。该报告提供了以下结果：研究了先前与双氨基甲酸酯合成的氢磷酰基化合物在乙酸酐和其他溶剂中的直接相互作用，磷组分和双甲酸氨基甲酸酯的结构的影响以及酸催化对该双组分反应过程的影响。 。提出了氢磷酰基化合物酰胺烷基烷基化三组分反应机理的新形式：它被认为是一个多阶段过程，涉及到双甲氨基甲酸酯的形成阶段，然后是Arbuzov型反应阶段，中间形成酰基亚胺基阳离子和具有三价磷的P-OAc衍生物。
• N–H insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 1. Preparation of α-amino acid and α-aminophosphonic acid derivatives
  作者：Enrique Aller、Richard T. Buck、Martin J. Drysdale、Leigh Ferris、David Haigh、Christopher J. Moody、Neil D. Pearson、J. Bobby Sanghera

  DOI：10.1039/p19960002879

  日期：——

  Rhodium(II) acetate-catalysed decomposition of diazophenylacetates 1 and 3 in the presence of a range of N–H compounds results in an N–H insertion reaction of the intermediate carbenoids and formation of N-substituted phenylglycine derivatives 2 and 4. The corresponding reactions of dimethyl α-diazobenzylphosphonate 5 constitute a simple route to aminophosphonates 6.

  在一定范围的N–H化合物存在下，乙酸铑（II）催化的重氮苯基乙酸酯1和3的分解导致中间类胡萝卜素的N–H插入反应并形成N-取代的苯基甘氨酸衍生物2和4。 α-二重氮苄基膦酸二甲酯5的反应构成了氨基膦酸酯6的简单路线。
• Studies on Organophosphorus Compounds; XLVI. A Facile and Direct Route to Dialkyl 1-(Benzyloxycarbonylamino)alkylphosphonates and Dialkyl or Diphenyl α-(Benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates
  作者：Chengye Yuan、Guohong Wang、Shoujun Chen

  DOI：10.1055/s-1990-26927

  日期：——

  A simple and direct method for the preparation of dialkyl 1-(benzyloxycarbonylamino) alkylphosphonates and dialkyl or diphenyl α-(benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates in high yields consists of the three-component reaction of benzyl carbamate, an alkanal or a benzaldehyde, and a dialkyl (or dipbenyl)-phosphite in acetyl chloride at 0°C (for alkanals) or in acetic acid containing thionyl chloride at 20-70°C (for benzaldehydes). Removal of the benzyloxycarbonyl group by standard methods or selective hydrolysis of the dialkyl phosphonate moiety leads to the formation of derivatives of aminoalkylphosphonic acids bearing free amino or acidic functions, which are useful intermediates in phosphonopeptide synthesis.

  一种简单直接的方法用于制备高产率的二烷基1-(苄氧羧酰氨基)烷基磷酸酯和二烷基或二苯基α-(苄氧羧酰氨基)苄基磷酸酯，该方法包括苄基氨基甲酸酯、烷醛或苯甲醛和二烷基（或二苯基）磷酸酯在0°C的乙酰氯中（三组分反应）（针对烷醛）或在20-70°C的含有氯化亚硫酰的醋酸中进行（针对苯甲醛）。通过标准方法去除苄氧羧酰基或选择性水解二烷基磷酸酯部分，可以得到具有游离氨基或酸性功能的氨基烷基磷酸衍生物，这些衍生物在磷酸肽合成中是有用的中间体。
• Improved facile synthesis of α-amino phosphonates by the reaction of α-amido sulfones with dialkyl trimethyl silyl phosphites catalyzed by Fe(III) chloride
  作者：Boyapati Veeranjaneyulu、Biswanath Das

  DOI：10.1080/00397911.2016.1270323

  日期：2017.3.4

  ABSTRACT An improved efficient synthesis of α-amino phosphonates has been discovered by the reaction of N-benzyloxycarbonylamino sulfones with dialkyl trimethyl silyl phosphites in the presence of FeCl3 as a catalyst. The products were formed in high yields (86–94%) within 2–4 h. The catalyst is inexpensive, easily available, and highly active. The unreacted dialkyl trimetyl silyl phosphites can easily

  摘要 通过在 FeCl3 作为催化剂存在下，N-苄氧羰基氨基砜与二烷基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的反应，发现了一种改进的 α-氨基膦酸酯合成效率。产物在 2-4 小时内以高产率（86-94%）形成。该催化剂价格低廉、易于获得且活性高。由于其低沸点，未反应的二烷基三甲基亚磷酸甲硅烷基酯可以很容易地从产物中除去。砜可以方便地制备并且通常是稳定的。图形概要
• A Simple and Efficient Access to α-Amino Phosphonates from <i>N</i>-Benzyloxycarbonylamino Sulfones Using Indium(III) Chloride†Studies on Novel Synthetic Methodologies. 188.
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nisith Bhunia

  DOI：10.1021/jo900558d

  日期：2009.8.7

  Treatment of N-benzyloxycarbonylamino sulfones with triethyl phosphite catalyzed by InCl3 produces the corresponding protected α-amino phosphonates in high yields (71−92%).

  用InCl 3催化的亚磷酸三乙酯处理N-苄氧基羰基氨基砜可得到相应的受保护的α-氨基膦酸酯（71-92％）。