tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranose; hydrochloride | 110253-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranose; hydrochloride
• 英文别名: Tetra-O-acetyl-2-amino-2-desoxy-α-D-galactopyranose; Hydrochlorid；[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-aminooxan-2-yl]methyl acetate;hydrochloride
• CAS: 110253-00-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉*ClH
• 分子量: 383.783
• InChiKey: BQLUYAHMYOLHBX-SXQUUHMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5H-吡喃并[3,2-d]噁唑-5-甲醇,6,7-二(乙酰氧基)-3a,6,7,7a-四氢-2-甲基-,乙酸酯(ester) 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranose; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过自由基方法对2-氨基-2-脱氧糖衍生物进行立体控制的烯丙基化11有关这项工作的初步报告，请参见参考文献[1]。

  摘要：

  摘要在对各种N-取代基和糖苷配基作为糖基自由基前体的比较研究中，已评估了2-氨基-2-脱氧糖的异源特异性1- C-烯丙基化的制备途径，该方法可有效捕获烯丙基三丁基锡中的烯丙基。当2-乙酰氨基-3,4,6-tri-O-时，以70％的收率获得3-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯的三乙酸酯晶体4。在自由基条件下，用烯丙基三丁基锡处理乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基氯（1），而相应的溴化物3仅生成恶唑烷衍生物。1的β-1-乙基黄原酸酯类似物给出4，但收率仅为25％。1的2-三氟乙酰酰胺基1-溴化物类似物也是有效的自由基来源，以60％的收率得到2-三氟乙酰氨基类似物8​​为4。经由4的2-对甲氧基苄叉亚氨基1-溴化物类似物方便地获得4的游离氨基类似物7。使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物作为自由基前体可以立体定向

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00141-4

文献信息

• Synthesis of Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-1-seleno-β-D-gluco- and galacto-pyranoside: Selenium Metabolites in Human Urine
  作者：Pedro Traar、Ferdinand Belaj、Kevin A. Francesconi

  DOI：10.1071/ch04176

  日期：——

  An efficient synthesis of two methyl 2-acetamido-2-deoxy-1-seleno-β-d-hexopyranosides is reported. The synthesized compounds, which have recently been identified in human urine, will be used in further studies on the metabolism and toxicology of selenium.

  报告了两种甲基 2-acetamido-2-deoxy-1-seleno-β-d-hexopyranosides 的高效合成。最近在人体尿液中发现了这些合成化合物，它们将用于进一步研究硒的代谢和毒理学。
• Acetohalogeno Derivatives and Glycosides of D-Galactosamine¹
  作者：Zofia Tarasiejska、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1021/ja01556a040

  日期：1958.12
• Heyworth et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 4121
  作者：Heyworth et al.

  DOI：——

  日期：——