2-Azido-N-(β-oxo-2.5-dimethoxy-phenaethyl)-acetamid | 59939-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Azido-N-(β-oxo-2.5-dimethoxy-phenaethyl)-acetamid
• 英文别名: 2-azido-N-(β-oxo-2',5'-dimethoxyphenethyl)acetamide；2-azido-N-(β-oxo-2,5-dimethoxyphenehyl)-acetamide；2-Azido-N-(beta-oxo-2,5-dimethoxy phenehyl)acetamide；2-azido-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]acetamide
• CAS: 59939-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₄
• 分子量: 278.268
• InChiKey: YQIUAUZYDCKHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-N-(β-oxo-2.5-dimethoxy-phenaethyl)-acetamid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-azido-N-(β-hydroxy-2',5'-dimethoxyphenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (+/-) 2-AMINO-N-[2,(S,5-DIMETHOXYPHENYL)-2-HYDROXYETHYL] ACETAMIDE MONOHYDROCHLORIDE
  [FR] PROCESSUS DE SYNTHESE AMELIORE DE (+/-) 2-AMINO-N-[2,(S,5-DIMETHOXYPHENYL)-2-HYDROXYETHYL] ACETAMIDE MONOHYDROCHLORURE

  摘要：

  这项发明涉及一种改进的工艺，用于从1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-溴乙酮与六胺在包含四氢呋喃和水的新型溶剂体系中反应，以高产率和经济有效的方式合成（±）2-氨基-N-[2-（S，5-二甲氧基苯基）-2-羟乙基]乙酰胺单盐酸盐。所得的氨基乙酮在乙酮-水溶剂体系中与卤代乙酰氯和醋酸钠酰化。这种产物首先选择性地用硼氢化钠还原，随后用氯化亚锡还原。该产物在还原后自行立即转化为相应的盐酸盐。

  公开号：

  WO2004018409A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(β-oxo-2',5'-dimethoxyphenethyl)acetamide 在 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2-Azido-N-(β-oxo-2.5-dimethoxy-phenaethyl)-acetamid
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of (+) 2-amino-n-{2, (2,5-dimethoxy phenyl)-2-hydroxyethyl} acetamide monohydrochloride

  摘要：

  本发明涉及一种改进的方法，用于从1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-溴乙酮与六胺在新型溶剂体系四氢呋喃和水的存在下反应，以高产率和低成本的方式合成(±)-2-氨基-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)乙酰基]乙酰胺单盐酸盐。所得的氨基乙酮在乙酮-水溶剂体系中与卤代乙酰氯和醋酸钠酰化。该产物首先选择性地还原为氢化钠硼氢化物，然后再用氯化亚锡还原。该产物在还原后立即原位转化为相应的盐酸盐。

  公开号：

  US20040198836A1

文献信息

• Process for the synthesis of (±) 2-Amino-N-[2,(2,5-dimethoxy phenyl)-2-hydroxyethyl] acetamide monohydrochloride
  申请人：Sanmar Specialty Chemicals Ltd.

  公开号：US07094928B2

  公开（公告）日：2006-08-22

  This invention relates to an improved process for synthesizing (±)-2-Amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl]-2-hydroxyethyl acetamide monohydrochloride in good yield and in a cost effective manner from 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-bromoethanone by reacting the same with hexamine in the presence of novel solvent system comprising Tetrahydrofuran and water. The resulting aminoethanone is acylated with haloacetylchloride and sodium acetate in acetone-water solvent system. This product is reduced selectively first with sodium borohydride and subsequently with stannous chloride. This product is converted in situ to the corresponding hydrochloride salt immediately after reduction on its own.

  本发明涉及一种改进的合成（±）-2-氨基-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基]-2-羟乙酰胺单盐酸盐的方法，该方法产率高，成本效益好。从1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-溴乙酮出发，在新的溶剂体系四氢呋喃和水的存在下与六胺反应。所得的氨基乙酮在丙酮-水溶剂体系中与卤代乙酰氯和醋酸钠酰化。该产物先用硼氢化钠选择性还原，然后再用氯化亚锡还原。该产物在还原后立即原位转化为相应的盐酸盐。
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ( ) 2-AMINO-N-[2,(S,5-DIMETHOXYPHENYL)-2-HYDROXYETHYL] ACETAMIDE MONOHYDROCHLORIDE
  申请人：Sanmar Speciality Chemicals Ltd

  公开号：EP1465860A1

  公开（公告）日：2004-10-13
• EP1465860A4
  申请人：——

  公开号：EP1465860A4

  公开（公告）日：2004-10-13
• US7094928B2
  申请人：——

  公开号：US7094928B2

  公开（公告）日：2006-08-22