6-ethynyl-3,3'-dimethylene-2,2'-biquinoline | 571170-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-ethynyl-3,3'-dimethylene-2,2'-biquinoline
• 英文别名: 3-Ethynyl-6,7-dihydroquinolino[3,2-c]acridine
• CAS: 571170-39-3
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂
• 分子量: 306.367
• InChiKey: PJFHNMZXUOYGOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  551.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3,3'-dimethylene-2,2'-biquinoline 、 6-ethynyl-3,3'-dimethylene-2,2'-biquinoline 在 正丙胺 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到3-[2-(6,7-Dihydroquinolino[3,2-c]acridin-3-yl)ethynyl]-6,7-dihydroquinolino[3,2-c]acridine
  参考文献：
  名称：

  Friedländer Approach for the Incorporation of 6-Bromoquinoline into Novel Chelating Ligands

  摘要：

  Nitration of 3-bromobenzaldehyde followed by sodium dithionite reduction provides 5-bromo-2-aminobenzaldehyde, which undergoes the Friedlander condensation with a variety of enolizable ketones to afford bidentate and tridentate 6-bromoquinoline derivatives. These species may be dimerized with Ni(0) to form biquinolines or treated under Sonogashira conditions to afford 6-alkynyl derivatives. Examination of optical properties indicate an unusually high emission quantum yield for 6,6'-biquinolines.

  DOI：

  10.1021/ol034559q
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3,3'-dimethylene-2,2'-biquinoline 在 正丙胺 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-ethynyl-3,3'-dimethylene-2,2'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  Friedländer Approach for the Incorporation of 6-Bromoquinoline into Novel Chelating Ligands

  摘要：

  Nitration of 3-bromobenzaldehyde followed by sodium dithionite reduction provides 5-bromo-2-aminobenzaldehyde, which undergoes the Friedlander condensation with a variety of enolizable ketones to afford bidentate and tridentate 6-bromoquinoline derivatives. These species may be dimerized with Ni(0) to form biquinolines or treated under Sonogashira conditions to afford 6-alkynyl derivatives. Examination of optical properties indicate an unusually high emission quantum yield for 6,6'-biquinolines.

  DOI：

  10.1021/ol034559q