4-chlorophenyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 1392408-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-chlorophenyl 1-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 1392408-64-8
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: LPQJGNIELGEPLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chlorophenyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种使用铜合成 1-Methyl-1H-indole-3-carboxylate 衍生物的新方法(II)

  摘要：

  我们报告了一种通过交叉脱氢偶联合成 1-methyl-1 H -indole-3-carboxylates 的有效方法。然而，偶联反应是一种从叔胺中官能化亚胺的 α-碳的方法。从N , N-二甲基苯胺和溴乙酸盐合成 1-methyl- 1H- indole-3-carboxylates的报道尚未见报道。在目前的工作中，我们描述了一种合成 1-methyl-1 H -indole-3-carboxylates with N , N的新路线-二甲基苯胺和范围广泛的溴乙酸苯酯衍生物。程序简单、产率高至极佳 (69–90%) 等特点使该方法成为在叔丁基存在下使用 Cu(OAc) 2 ·H 2 O作为催化剂制备吲哚衍生物的高效程序氢过氧化物。

  DOI：

  10.1055/a-2035-0040

文献信息

• Visible-Light-Induced Carbonylation of Indoles with Phenols under Metal-Free Conditions: Synthesis of Indole-3-carboxylates
  作者：Zhuang Qi、Lin Li、Ying-Kang Liang、Ai-Jun Ma、Xiang-Zhi Zhang、Jin-Bao Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01494

  日期：2021.6.18

  A visible-light-induced carbonylation of indoles with phenols for the synthesis of indole-3-carboxylates has been developed. The reaction proceeded via a radical carbonylation process in which elementary I2 was used as an effective photosensitive initiator and, thus, avoided the use of transition metal catalysts. A series of different aryl indole-3-carboxylates were prepared in moderate to good yields

  已开发出用于合成 indole-3-carboxylates 的可见光诱导的吲哚与酚的羰基化反应。该反应通过自由基羰基化过程进行，其中使用元素 I 2作为有效的光敏引发剂，从而避免使用过渡金属催化剂。以中等至良好的产率制备了一系列不同的芳基吲哚-3-羧酸酯。几种含酚天然产物和药物的后期功能化进一步突出了该方法的广泛适用性。
• A General Method for Palladium-Catalyzed Direct Carbonylation of Indole with Alcohol and Phenol
  作者：Rui Lang、Lijun Shi、Dengfeng Li、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1021/ol3017726

  日期：2012.8.17

  A novel strategy involving a first oxidative iodination and subsequent Pd-0-catalyzed carbonylation to yield indole-3-carboxylate has been developed. It showed perfect generality to indole, alcohol, and phenol. The current methodology could also be conveniently applied to the synthesis of biologically active tropisetron from simple indole and tropine.