4-羧基苯基乙二醛 | 20099-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羧基苯基乙二醛
• 英文名称: 4-(oxoacetyl)benzoic acid
• 英文别名: p-Carboxy-phenylglyoxal；4-Carboxyphenylglyoxal；4-oxaldehydoylbenzoic acid
• CAS: 20099-54-1
• 化学式: C₉H₆O₄
• mdl: MFCD06208251
• 分子量: 178.144
• InChiKey: NTJTXGBCDNPQIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧基苯基乙二醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[7-(1H-indol-5-yl)pyrido[2,3-b]pyrazin-3-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2,3- b ]吡嗪类药物同时抑制厄洛替尼敏感性和耐厄洛替尼细胞系的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型的吡啶并[2,3- b ]吡嗪类化合物，作为抗厄洛替尼耐药肿瘤的潜在抗肿瘤药。我们对巢式化学文库中已知的信号抑制剂化合物进行了表型分析，以对厄洛替尼敏感的PC9和耐厄洛替尼的PC9-ER细胞系进行了测试，以找出在耐厄洛替尼的细胞系中具有活性的化合物类别。根据筛选数据，设计合成了新型吡啶并[2,3- b ]吡嗪。探索了杂芳族部分在7位上的取代基位置的影响以及吡啶并吡嗪核心2位未取代的重要性。化合物7n的IC 50抑制PC9的值为0.09μM，抑制PC9-ER的值为0.15μM。我们发现这些结构的一些先导化合物克服了对厄洛替尼的耐药性，这可能成为有望与EGFR T790M突变抗NSCLC的候选药物。这些新型化合物克服厄洛替尼耐药性的作用机制中涉及的信号网络仍有待阐明。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.005
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-羧基苯基乙二醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDOPYRAZINES AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] PYRIDOPYRAZINES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTINÉOPLASIQUES

  摘要：

  本发明涉及吡啶吡嗪衍生物及其溶剂化物、水合物和药用可接受的盐，其在预防和/或治疗癌症疾病中的使用，以及含有至少一种作为药用活性剂的药用组合物，与药用可接受载体、赋形剂和/或稀释剂一起，特别用于预防和/或治疗癌症疾病。

  公开号：

  WO2014106763A1

文献信息

• Engineering C–C Bond Cleavage Activity into a P450 Monooxygenase Enzyme
  作者：Justin C. Miller、Joel H. Z. Lee、Mark A. Mclean、Rebecca R. Chao、Isobella S. J. Stone、Tara L. Pukala、John B. Bruning、James J. De Voss、Mary A. Schuler、Stephen G. Sligar、Stephen G. Bell

  DOI：10.1021/jacs.3c01456

  日期：2023.4.26

  toward one of the α-hydroxy ketones. This C–C cleavage reaction was subject to an inverse kinetic solvent isotope effect analogous to that observed in the lyase activity of the human P450 CYP17A1, suggesting the involvement of a species earlier than Compound I in the catalytic cycle. Co-crystallization of F182L-CYP199A4 with this α-hydroxy ketone showed that the substrate bound in the active site with

  血红素单加氧酶的细胞色素 P450 (CYP) 超家族已被证明能够促进羟基化、去饱和、磺化氧化、环氧化、杂原子脱烷基化以及碳碳键形成和裂解（裂合酶）反应。为了利用微生物 P450 详细研究 α-羟基酮的碳-碳裂解反应，我们基于已充分表征的苯甲酸代谢 P450 的生理底物 CYP199A4 合成了 α-羟基酮探针。在观察到野生型 CYP199A4 的低活性后，随后使用 F182L 突变体进行的测定表明，酶依赖性 C-C 键裂解为一种 α-羟基酮。这种 C-C 裂解反应受到反向动力学溶剂同位素效应的影响，类似于在人 P450 CYP17A1 裂解酶活性中观察到的效应，表明比化合物 I 更早的物种参与了催化循环。 F182L-CYP199A4 与该 α-羟基酮的共结晶表明，底物结合在活性位点上，优先选择 (S)-对映异构体，其位置可以模拟 CYP17A1 中裂合酶反应的拓扑结构。使用 CYP199A4
• Nonradiometric polynucleotide probes
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0151001A2

  公开（公告）日：1985-08-07

  Nonradiometric polynucleotide probe compositions comprising zymogen-activating polypeptide reporter moieties are disclosed, in addition to detection methods and systems employing said probes.

  本研究公开了包含酶原激活多肽报告基因的非辐射测定多核苷酸探针组合物，以及使用所述探针的检测方法和系统。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• MODIFIED LYSINE OR ARGININE CONTAINING PROTEINS AND PEPTIDES
  申请人：THE NEW YORK BLOOD CENTER

  公开号：EP0820295A1

  公开（公告）日：1998-01-28
• EP0820295A4
  申请人：——

  公开号：EP0820295A4

  公开（公告）日：1998-06-10