(S)-methyl γ-cyclogeranate | 166239-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl γ-cyclogeranate
• 英文别名: methyl (1S)-(+)-2,2-dimethyl-6-methylene-1-cyclohexanecarboxylate；methyl (1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 166239-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: SMJXJPQSPQXVMU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl γ-cyclogeranate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 双(三甲基硅基)硫酸酯 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.28h， 生成 1-(6-(2,2-二甲基-6-亚甲基环己基)-4-甲基己-3-烯基)十氢-2,5,5,8a-四甲基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Ambrein

  摘要：

  Enantiomerically pure (+)-Ambrein was synthesized from (+)-drimane-8,11-diol prepared via lipase catalyzed kinetic resolution, and easily prepared (+)-gamma-cyclogeraniol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00103-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(+)-2,2-dimethyl-6-methylene-1-cyclohexanecarboxylic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-methyl γ-cyclogeranate
  参考文献：
  名称：

  γ-环草酸，γ-环苯二酸和γ-大马可酮的对映异构体的合成：烯醇盐的对映选择性质子化

  摘要：

  通过拆分外消旋物获得（R）-和（S）-γ-环香叶酸（（R）-和（S）-9），并通过化学相关性确定它们的绝对构型。γ-酸（R）和（S）-9分别转化为（R）和（S）-γ-环草酸甲酯（（R）和（S）-6以及（R）） -和（S）-γ-大马士革（（R）-和（S）-5，分别）。更直接地输入到（R）和（S）-9包括硫醇酯烯酸酯与（-）-或（γ）-N-异丙基麻黄碱（（-）-或（γ）-20）的对映选择性质子化，以及随后的（R）和（S）-S-苯基γ-硫代环草酸酯（（R）-和（S）-24，分别为97％ee）。酯（R）-和（S）-24也用作（R）-和（S）-γ-大马甲烯的前体（分别是（R）-和（S）-5）。或者， （通过用（-）- N-异丙基麻黄碱（（-）- 20）对酮烯醇酸酯29进行对映选择性质子化而获得S）-5（75％ee ）。感官评价表明，γ-环香叶酸甲酯和γ-大马可康醇的（S）-对映体明显优于它们的（R）-对映体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780303

文献信息

• COMPOSITIONS TO LIMIT OR ELIMINATE PERCEPTION OF RAW MATERIAL MALODOURS IN SOAP BASES
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP4022017A1

  公开（公告）日：2022-07-06
• ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP4106718A1

  公开（公告）日：2022-12-28
• [EN] COMPOSITIONS TO LIMIT OR ELIMINATE PERCEPTION OF RAW MATERIAL MALODOURS IN SOAP BASES<br/>[FR] COMPOSITIONS DESTINÉES À LIMITER OU ÉLIMINER LA PERCEPTION DE MAUVAISES ODEURS DE MATIÈRES PREMIÈRES DANS DES BASES DE SAVON
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021122045A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present disclosure relates to the field of malodour counteraction. More particularly, it concerns compositions that limit, decrease or eliminate the perception of malodours associated with soaps or soap bases. Such compositions include (i) a malodour antagonist system associated with perfuming ingredients performing as malodour counteractant, and (ii) at least one malodour neutralizing system, in a combination that significantly reduces the perception of malodours associated with soaps or soap bases. Such compositions, their use in combination with delivery systems and their applications in consumer products are objects of the present disclosure.