(R)-5-((3aR,6R,6aS)-1-Benzyl-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-5-hydroxy-pentanoic acid | 83486-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-((3aR,6R,6aS)-1-Benzyl-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-5-hydroxy-pentanoic acid
• 英文别名: (5R)-5-[(3aS,4R,6aR)-3-benzyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-5-hydroxypentanoic acid
• CAS: 83486-95-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 350.439
• InChiKey: KFJONLYGGXGIPS-XRGAULLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((3aR,6R,6aS)-1-Benzyl-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-5-hydroxy-pentanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 <3aS-(3aα,4β,6aα)>-Hexahydro-2-oxo-3-(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazole-4-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-Biotin from L-Cystine via Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bscb.19820911203
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-benzyl-N-[(1R,7R,8R,11S)-7-hydroxy-3-oxo-9-thia-2-azabicyclo[6.2.1]undecan-11-yl]carbamate 在 barium dihydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-5-((3aR,6R,6aS)-1-Benzyl-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-5-hydroxy-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-Biotin from L-Cystine via Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bscb.19820911203

文献信息

• Synthesis of d-biotin from L-cystine via intramolecular [3+2]cycloaddition
  作者：Enrico G. Baggiolini、Hsi Lin Lee、Giacomo Pizzolato、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00387a057

  日期：1982.11