(E)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-yl acetate | 105273-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-yl acetate
• 英文别名: [(1E)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-yl] acetate
• CAS: 105273-62-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: RHWVUAVOIYEISH-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙二酸二甲酯 、 (E)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-yl acetate 在 palladium diacetate 、 三丁基膦 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-Methyl-2-((2E,4E)-5-phenyl-penta-2,4-dienyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nilsson, Ylva I.M.; Andersson, Pher G.; Bäckvall, Jan-E., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 15, p. 6609 - 6613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Nilsson, Ylva I.M.; Andersson, Pher G.; Bäckvall, Jan-E., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 15, p. 6609 - 6613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylative and dehydrative coupling of dienoic acids and pentadienyl alcohols to form 1,3,6,8-tetraenes
  作者：Ghina’a I Abu Deiab、Mohammed H Al-Huniti、I F Dempsey Hyatt、Emma E Nagy、Kristen E Gettys、Sommayah S Sayed、Christine M Joliat、Paige E Daniel、Rupa M Vummalaneni、Andrew T Morehead、Andrew L Sargent、Mitchell P Croatt

  DOI：10.3762/bjoc.13.41

  日期：——

  Dienoic acids and pentadienyl alcohols are coupled in a decarboxylative and dehydrative manner at ambient temperature using Pd(0) catalysis to generate 1,3,6,8-tetraenes. Contrary to related decarboxylative coupling reactions, an anion-stabilizing group is not required adjacent to the carboxyl group. Of mechanistic importance, it appears that both the diene of the acid and the diene of the alcohol

  二烯酸和戊二烯基醇在环境温度下使用Pd（0）催化以脱羧和脱水方式偶联，生成1,3,6,8-四烯。与相关的脱羧偶联反应相反，在羧基附近不需要阴离子稳定基团。在机理上很重要，似乎该反应既需要酸的二烯，又需要醇的二烯。为了进一步理解该反应，研究了两个偶联配偶体每个唯一位置的取代，并提出了两种潜在的机理。
• Hydroxymethylation beyond Carbonylation: Enantioselective Iridium-Catalyzed Reductive Coupling of Formaldehyde with Allylic Acetates via Enantiotopic π-Facial Discrimination
  作者：Victoria J. Garza、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.6b01078

  日期：2016.3.23

  2-propanol-mediated reductive coupling of branched allylic acetates 1a-1o with formaldehyde to form primary homoallylic alcohols 2a-2o with excellent control of regio- and enantioselectivity. These processes, which rely on enantiotopic π-facial discrimination of σ-allyliridium intermediates, represent the first examples of enantioselective formaldehyde C-C coupling beyond aldol addition.

  SEGPHOS 修饰的手性铱配合物可催化 2-丙醇介导的支链烯丙乙酸酯 1a-1o 与甲醛的还原偶联，形成高烯丙醇 2a-2o，并具有出色的区域选择性和对映选择性控制。这些过程依赖于 σ-烯丙基铱中间体的对映体 π-面辨别，代表了羟醛加成以外的对映选择性甲醛 CC 偶联的第一个例子。
• Reductive coupling of allylic acetates with carbonyl compounds by using Pd(0)-SmI2 system
  作者：Takanori Tabuchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84214-8

  日期：1986.1

  Reductive coupling of allylic acetates with carbonyl compounds proceeded by SmI2 in the presence of catalytic Pd(0) to yield homoallylic alcohols.

  SmI 2在催化性Pd（0）的存在下，通过乙酸SmI 2进行烯丙基乙酸酯与羰基化合物的还原偶联，得到均烯丙基醇。
• Regioselectivity in Palladium−Indium Iodide-Mediated Allylation Reaction of Glyoxylic Oxime Ether and <i>N</i>-Sulfonylimine
  作者：Hideto Miyabe、Yousuke Yamaoka、Takeaki Naito、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo034451o

  日期：2003.8.1

  electron-deficient imines with allylic alcohol derivatives in the presence of a catalytic amount of palladium(0) complex and indium(I) iodide was studied. The reversibility of allylation was observed in the reaction of glyoxylic oxime ether having camphorsultam. As the important effect of water on regioselectivity, the gamma-adducts were kinetically formed from monosubstituted allylic reagents in the presence

  研究了在催化量的钯（0）配合物和碘化铟（I）的存在下，电子缺陷型亚胺与烯丙醇衍生物的烯丙基化反应。在具有樟脑舒坦的乙氧基肟醚的反应中观察到烯丙基化的可逆性。作为水对区域选择性的重要影响，γ-加合物是在水存在下由单取代的烯丙基试剂动态形成的。在无水THF中观察到热力学稳定的α-加合物的选择性形成。相反，即使在无水反应条件下，N-磺酰亚胺的烯丙基化也使γ-加合物具有较高的区域选择性。
• Reduction of allylic acetates by using a novel Pd(O)-SmI2 system
  作者：Takanori Tabuchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84051-4

  日期：1986.1

  Allylic acetates were reduced to alkenes in high yields with SmI2 and 2-propanol in the presence of a catalytic amount of palladium(O) complex.

  在催化量的钯（O）络合物存在下，乙酸乙酸烯丙酯用SmI 2和2-丙醇高产率还原为烯烃。