ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(p-tolylamino)acetate | 1401073-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(p-tolylamino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methylanilino)acetate
• CAS: 1401073-62-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: PPTOPCVKQBZKBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(p-tolylamino)acetate 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到ethyl-2-methyl-(6H)-indol[2,3-b]chinolin-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的好氧串联脱氢Povarov /芳香化反应：异隐油菜素的合成。

  摘要：

  N-芳基甘氨酸酯和吲哚之间的无金属光诱导的好氧串联胺脱氢/ Povarov环化/芳构化反应可在温和条件下以高收率生成四环11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。该反应可以通过使用分子碘与可见光一起进行，或者通过将有机光氧化还原催化剂与卤化物阴离子结合来进行。机理研究表明，产物形成是通过自由基介导的氧化步骤与亚胺离子或N-卤代铵离子[4 + 2]-环加成反应而发生的，N杂环产物构成了抗疟原虫天然生物碱异cryptolepine的新类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201903921
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 [(4-甲基苯基)氨基]乙酸乙酯 在 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(p-tolylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物的自氧化偶联

  摘要：

  描述了甘氨酸衍生物和吲哚之间空前的标题反应，以及甘氨酸衍生物与烯烃的自氧化Povarov /芳香化串联反应。反应在温和的反应条件下，在没有氧化还原活性催化剂和化学氧化剂的情况下进行。仅需要简单的有机溶剂和空气（或O 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201406905

文献信息

• Merging visible-light photoredox and Lewis acid catalysis for the functionalization and arylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Shaoqun Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c2cc36995h

  日期：——

  A relay catalysis protocol for the functionalization of α-amino acids and dipeptides using a combination of visible-light photoredox and Lewis acid catalysis has been developed.

  一种利用可见光光致还原和路易斯酸催化的接力催化协议，已被开发用于α-氨基酸和二肽的功能化。
• 一种非对称偕二芳基乙酸酯类化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113004162B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明涉及一种非对称偕二芳基乙酸酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)将甘氨酸衍生物、化合物Ar和催化剂三氯化铝，在有机溶剂中，20～30℃搅拌反应得到N‑芳基‑α‑芳基甘氨酸衍生物；其中，R为甲基或甲氧基；(2)依次加入步骤(1)得到的N‑芳基‑α‑芳基甘氨酸衍生物、化合物Ar’、催化剂三氯化铝和助催化剂，在有机溶剂中，70～90℃回流反应得到非对称偕二芳基乙酸酯类化合物；化合物Ar和化合物Ar’独立选自苯胺类化合物，吲哚类化合物或富电子芳醚类化合物，且化合物Ar’与化合物Ar不同。本发明反应原料价格低廉易得，反应条件环境友好，底物适用范围广且避免了底物的预功能化、操作简单，后处理方便。
• Combining enzyme and photoredox catalysis for aminoalkylation of indoles via a relay catalysis strategy in one pot
  作者：Yan-Hong He、Yang Xiang、Da-Cheng Yang、Zhi Guan

  DOI：10.1039/c6gc00550k

  日期：——

  A strategy for combining enzyme and visible-light for mild aminoalkylation of indoles via a relay catalysis reaction is described.

  本文描述了一种将酶和可见光相结合的策略，通过中继催化反应实现对吲哚的温和氨基烷基化。
• Copper(I) Chloride-Catalyzed Aerobic Oxidative Arylation of Glycine Ester and Amide Derivatives
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Haisheng Xie、Yong Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201300535

  日期：2014.2.10

  AbstractA simple and efficient copper(I) chloride‐catalyzed aerobic oxidative coupling of glycine derivatives (glycine esters, glycine amides and short peptides) with indoles has been developed. The reaction is performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires simple copper salts as a catalyst and oxygen as a co‐oxidant.magnified image
• Direct α-Arylation of α-Amino Carbonyl Compounds with Indoles Using Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Zhi-Qiang Wang、Ming Hu、Xiao-Cheng Huang、Lu-Bing Gong、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo301691h

  日期：2012.10.5

  A general and mild method for the construction of functionalized 2-(1H-indol-3-yl)-2-amino-carbonyl compounds was achieved, which represents the first example of direct alpha-arylation of alpha-amino carbonyl compounds with indoles using the visible light photoredox catalysis strategy.