4-羟基-2-(2-羟基亚苄基肼)-6-甲基嘧啶 | 66680-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-羟基-2-(2-羟基亚苄基肼)-6-甲基嘧啶
• 英文名称: E-2-[2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazinyl]-6-methylpyrimidin-4-one
• 英文别名: salicylaldehyde-(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylhydrazone)；Salicylaldehyd-(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylhydrazon)；4-Hydroxy-2-(2-Hydroxybenzylidenehydrazino)-6-Methylpyrimidine；2-[(2E)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 66680-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: XVDNTAIBZHGIAL-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-(2-羟基亚苄基肼)-6-甲基嘧啶 、 乙酸酐 反应 11.0h， 以33%的产率得到N,N'-diacetyl-3-(2-acetoxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和嘧啶和1,2,4-三唑并[4,3-a]嘧啶类基质金属蛋白酶-10/13抑制剂通过Dimroth重排向目标多药理学优化。

  摘要：

  最近，随着人们对基质金属蛋白酶（MMPs）-10和-13在基质金属蛋白酶（MMPs）网络中的相关性及其对多种疾病（如关节炎，癌症，动脉粥样硬化和阿尔茨海默氏病）的抑制作用的认识不断增强，人们对基质金属蛋白酶（MMPs）-10和-13的兴趣日益浓厚。在这种方法中，双重MMP-10 / 13抑制被公开为靶向多药理学的新方法。尽管已知几种有效的MMP-13抑制剂，但报道的有效和选择性MMP-10抑制剂很少。这项研究描述了新型MMP-10 / 13抑制剂的设计，合成和优化，这些抑制剂具有增强的MMP-10效力和对多药理学的选择性。从对MMP-10抑制作用较弱的基于铅融合的嘧啶的MMP-13抑制剂开始，合理设计了基于嘧啶和嘧啶融合支架的结构，以增强与MMP-13平行的抗MMP-10活性。首先，通过常规和超声辅助方法合成了一系列6-甲基嘧啶-4-酮6-10，然后评估了其对MMP-10 / 13的抑制作

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103616
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-羟基-2-甲硫基嘧啶 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-羟基-2-(2-羟基亚苄基肼)-6-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和嘧啶和1,2,4-三唑并[4,3-a]嘧啶类基质金属蛋白酶-10/13抑制剂通过Dimroth重排向目标多药理学优化。

  摘要：

  最近，随着人们对基质金属蛋白酶（MMPs）-10和-13在基质金属蛋白酶（MMPs）网络中的相关性及其对多种疾病（如关节炎，癌症，动脉粥样硬化和阿尔茨海默氏病）的抑制作用的认识不断增强，人们对基质金属蛋白酶（MMPs）-10和-13的兴趣日益浓厚。在这种方法中，双重MMP-10 / 13抑制被公开为靶向多药理学的新方法。尽管已知几种有效的MMP-13抑制剂，但报道的有效和选择性MMP-10抑制剂很少。这项研究描述了新型MMP-10 / 13抑制剂的设计，合成和优化，这些抑制剂具有增强的MMP-10效力和对多药理学的选择性。从对MMP-10抑制作用较弱的基于铅融合的嘧啶的MMP-13抑制剂开始，合理设计了基于嘧啶和嘧啶融合支架的结构，以增强与MMP-13平行的抗MMP-10活性。首先，通过常规和超声辅助方法合成了一系列6-甲基嘧啶-4-酮6-10，然后评估了其对MMP-10 / 13的抑制作

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103616

文献信息

• KOTTKE K.; KUEHMSTEDT H., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 1, 19-23
  作者：KOTTKE K.、 KUEHMSTEDT H.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMBINATIONS OF METFORMIN WITH OTHER COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND FOR IMMUNOSUPPRESSION<br/>[FR] COMBINAISONS DE METFORMINE AVEC D'AUTRES COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET POUR L'IMMUNOSUPPRESSION
  申请人：UNIV BASEL

  公开号：WO2014083095A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention relates to combinations of metformin or related biguanides such as phenformin, buformin or proguanil, with particular metformin sensitizing compounds that have the capability to sensitize rapidly proliferating cells to metformin or related biguanides in such a way that combinations cause cell lethality at concentrations where neither metformin alone nor such metformin sensitizing compounds alone exert appreciable cell lethality. The invention further relates to the use of such combinations in the treatment of cancer and for achieving immunosuppression.