(3R,3aR,9bR)-3,3a,5,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]isochromene-2,3-diol | 1024599-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (3R,3aR,9bR)-3,3a,5,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]isochromene-2,3-diol
• CAS: 1024599-79-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: RNKLKJHFORZGKG-QHPFDFDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,9bR)-3,3a,5,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]isochromene-2,3-diol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1,2-di-O-acetyl-4-C-(o-phenylenemethylene)-β-D-xylo-tetrofuranose
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2 + 2]-环三聚化方法，使用碳水化合物衍生的二炔模板合成对映体纯的异色团

  摘要：

  通过葡萄糖衍生的二炔的交叉炔三聚，容易获得对映纯的异色团。通过简单的转化将合成的异色团之一转化为新的三环核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.103
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-4-C,3-O-(o-phenylenemethylene)-α-D-xylotetrofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3R,3aR,9bR)-3,3a,5,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]isochromene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2 + 2]-环三聚化方法，使用碳水化合物衍生的二炔模板合成对映体纯的异色团

  摘要：

  通过葡萄糖衍生的二炔的交叉炔三聚，容易获得对映纯的异色团。通过简单的转化将合成的异色团之一转化为新的三环核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.103

文献信息

• The isochroman- and 1,3-dihydroisobenzofuran-annulation on carbohydrate templates via [2+2+2]-cyclotrimerization and synthesis of some tricyclic nucleosides
  作者：Sharad B. Suryawanshi、Mangesh P. Dushing、Rajesh G. Gonnade、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.011

  日期：2010.8

  The synthesis of enantiopure tricyclic systems comprising isochroman or dihydroisobenzofuran units integrated with sugar templates has been documented. The alkyne cylotrimerization reaction has been employed with easily accessible sugar diynes for the key bicyclic ring construction and thus a provision to alter the functional groups on the newly formed aromatic rings. By selecting two representative trimerization products, we have synthesized the tricyclic nucleosides by simple synthetic manipulations. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.