ethyl (E)-3-methyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-2-enoate | 129746-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-methyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-methyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-enoate；ethyl (E)-3-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoate
• CAS: 129746-01-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: SMGGCRYIPNJOJP-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-methyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-4-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-3-methylbut-2-enylchloride
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Terpenes. Preparation of (E)-1-Hydroxy-2-methyl-but-2-enyl 4-Diphosphate, an Intermediate of the Deoxyxylulose Phosphate Pathway

  摘要：

  (E)-1-羟基-2-甲基-2-烯基4-磷酸酯(E-6)通过六个反应步骤从羟基丙酮(9)和三苯基-乙酰氧基甲烷磷酸(11)合成，总收率为38%。该化合物与IspG蛋白的产物相同，IspG蛋白是非肉桂酸萜烯生物合成途径的关键中间产物。

  DOI：

  10.1021/jo025705t
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl (E)-3-methyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of radioactive zeatin riboside and related compounds by alkylation of purine moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85084-s

文献信息

• Highly E-selective solvent-free Horner–Wadsworth–Emmons reaction catalyzed by DBU
  作者：Kaori Ando、Kyohei Yamada

  DOI：10.1039/c1gc15134g

  日期：——

  The solvent-free Horner–Wadsworth–Emmons reaction of triethyl phosphonoacetate with a variety of aldehydes was catalyzed by DBU in the presence of K2CO3 to give E-α,β-unsaturated esters highly selectively (99:1 for most of the reactions). The reaction with ketones gave trisubstituted olefins with good to high E-selectivity by DBU-Cs2CO3.

  这 溶剂无Horner–Wadsworth–Emmons的反应 膦酸三乙酯 与各种 醛类DBU在K 2 CO 3的存在下催化得到E -α，β-不饱和酯类高度选择性（大多数反应为99 ：1）。与之反应酮类 给出三取代 烯烃DBU-Cs 2 CO 3具有良好的电子选择性，甚至具有很高的电子选择性。
• IspH Protein of the Deoxyxylulose Phosphate Pathway: Mechanistic Studies with C₁-Deuterium-Labeled Substrate and Fluorinated Analogue
  作者：Youli Xiao、Pinghua Liu

  DOI：10.1002/anie.200803452

  日期：2008.12.1
• WO2007/99117
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7297509B2
  申请人：——

  公开号：US7297509B2

  公开（公告）日：2007-11-20
• [EN] THIOPYROPHOSPHATE ORGANIC COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING THEREOF AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES DE TYPE THIOPYROPHOSPHATE, MÉTHODE DE SYNTHÈSE DESDITS COMPOSÉS ET COMPOSITIONS LES INCLUANT
  申请人：C4T S C A R L

  公开号：WO2007099117A1

  公开（公告）日：2007-09-07

  [EN] Compound of general formula (I), where R, X and n have the meanings mentioned in the specification. The invention also relates to a method for preparing the compound of general formula (I) and a pharmaceutical composition containing the same.
  [FR] La présente invention a pour objet des composés de formule générale (I) où R, X et n ont les valeurs définies dans la description de l'invention. La présente invention concerne également une méthode de synthèse des composés de formule générale (I) et une composition pharmaceutique les incluant.