(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane | 503623-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(methylaminomethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-N-methylmethanamine
• CAS: 503623-64-1
• 化学式: C₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 188.27
• InChiKey: CCKQXWKDZPBKFT-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.971 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) chloride 、 (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66.5%的产率得到dichloro[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane]cobalt(II)
  参考文献：
  名称：

  Borohydride reduction of acetophenone and esters of dehydrocarboxylic acids in the presence of chiral cobalt(II) diamine complexes

  摘要：

  研究了在络合物 CoCl2-L2 （L2 为手性 C 2 对称二胺）存在下，用醇改性硼氢化钠催化还原苯乙酮、α-乙酰胺肉桂酸甲酯和衣康酸二甲酯的过程：(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(aminomethyl)-1,3-dioxolane, (4S, 5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane, (4S、(4S，5S)-2,2-二甲基-4,5-双(二甲基氨基甲基)-1,3-二氧戊环，(4S，5S)-2,2-二甲基-4,5-双(二苯基氨基甲基)-1,3-二氧戊环)。(S)-1-苯基乙醇的最大对映体过量率为 24%，α-甲基琥珀酸二甲酯的最大对映体过量率为 38%。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0258-8
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  官能化二胺二醇羰基化为环状脲：在DMP 450衍生物中的应用

  摘要：

  HIV蛋白酶抑制剂DMP 450的环状脲核心结构的合成已经通过W（CO）6 / I 2催化的二胺中间体的羰基化而实现。还检查了相关的官能化二胺羰基化为DMP 450核心结构的衍生物。选定的二胺二醇底物可通过催化羰基化转化为环状脲核心结构，而无需保护二醇的功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.015

文献信息

• CoII and RhI complexes with C 2-symmetric chiral diamines of the dioxolane series
  作者：L. O. Nindakova、N. N. Chipanina、V. K. Turchaninov、M. V. Ustinov、B. A. Shainyan

  DOI：10.1007/s11172-006-0120-7

  日期：2005.10

  The reaction of di-μ-chlorobis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium with (4S, 5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane (1) gave the complex [Rh(cod)(1)]Cl (cod is 1,5-cyclooctadiene). The composition of the complexes CoCl2 · L2 and [Rh(cod)(L2)]X (L2 = 1, (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(aminomethyl)-1,3-dioxolane, and (4S, 5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(dimethylaminomethyl)-1,3-dioxolane; X = Cl, TfO) was studied using IR and 1H NMR spectroscopy. In the RhI cyclooctadienediamine complexes, the diene molecule forms a stronger bond with the metal atom than that in the cyclooctadienediphosphine analogs.

  二-μ-氯双(1,5-环辛二烯)二铑与(4S,5S)-2,2-二甲基-4,5-双(甲基氨基甲基)-1,3-二氧戊环(1)反应得到络合物[ Rh(cod)(1)]Cl（cod 是 1,5-环辛二烯）。络合物 CoCL2 · L2 和 [Rh(cod)(L2)]X (L2 = 1, (4S,5S)-2,2-二甲基-4,5-双(氨基甲基)-1,3-二氧戊环的组成，和(4S,5S)-2,2-二甲基-4,5-双(二甲氨基甲基)-1,3-二氧戊环；X = Cl, TfO)使用IR和1H NMR光谱进行了研究。在RhI环辛二烯二胺配合物中，二烯分子与金属原子形成的键比环辛二烯二膦类似物中的键更强。
• ——
  作者：B. A. Shainyan、L. O. Nindakova、M. V. Ustinov、N. N. Chipanina、L. V. Sherstyannikova

  DOI：10.1023/a:1022528016140

  日期：——

  The reaction of sodium diphenylamide with 2,2-dimethyl-4,5-bis(tosyloxymethyl)-1,3-dioxolane,gave (+)-(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(diphenylaminomethyl)-1,3-dioxolane, which was brought into complex formation with cobalt chloride. Treatment of 2,2-dimethyl-4,5-bis(tosyloxymethyl)-1,3-dioxolane with sodium N-methylanilide resulted in cleavage of the S-O bond in the p-toluenesulfonate moiety with formation of N-methyl-N-phenyl-p-toluenesulfonamide and 4,5-bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane disodium salt. Diethyl (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate reacted with methylamine to give the corresponding dicarboxamide which was reduced with lithium aluminum hydride to (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane having chiral carbon and nitrogen atoms.