Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-2-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 24904-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-2-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 24904-94-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: STYUUAJQROZDHQ-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  per-O-methylated methyl β-cellobioside 在 三甲基硅基甲烷磺酸酯 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-2-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于甲基化聚糖还原裂解的新型催化剂。

  摘要：

  几种过氧甲基化的D-葡聚糖和D-果聚糖用作模型，以试图鉴定用于进行还原裂解的新催化剂。这些模型研究包括数种D-葡聚糖，它们含有4个连接的D-葡萄糖吡喃糖基残基，一个具有4个连接的D-葡萄糖醇残基，因为以前发现这两种类型的残基都会造成很大一部分人为的产品。这些研究导致开发了用于进行还原裂解的新催化剂，即每当量乙缩醛含有5当量的甲磺酸三甲基甲硅烷基甲烷磺酸盐（Me3SiOSO2Me）和1当量的三氟化硼醚化物（BF3.Et2O）混合物。发现这种新催化剂可完成对O-甲基化的4联D-吡喃葡萄糖基残基和4联D-葡萄糖醇残基的还原裂解，分别仅给出1,5-脱水-D-葡萄糖醇和D-葡萄糖醇的预期衍生物。Me3SiOSO2Me和BF3的混合物。Et 2 O还催化过O-甲基化的蔗糖和菊粉的D-果糖呋喃糖基残基的还原裂解，仅得到预期的2,5-脱水D-甘露糖醇和2,5-脱水D-葡萄糖醇的衍生物。实际上，当单独使用时

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80185-4