4-phenyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole-5-d | 1292358-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole-5-d
• CAS: 1292358-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 300.345
• InChiKey: OACNDCWDZGNLJV-WORMITQPSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 、 4-phenyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole-5-d 在 辛酸铑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  串联氮杂氢插入/铑氮杂乙烯基类胡萝卜素与苄醇的[1,3]-烷基转移：将C-OH键转换为CC键的途径

  摘要：

  酒精是工业过程和学术研究中最丰富，最常用的有机原料之一。报道的第一个串联的O–H插入/ [1,3]-烷基转移反应是在苄醇与衍生自N-磺酰基-1,2,3-三唑的氮杂氮杂乙烯基铑类化合物之间进行的，这提供了一种策略性地裂解C-的新方法。 OH键并形成C–C键。底物的范围很广，能够覆盖1°-，2°-和3°-苄醇。而且，它构成了构造α-氨基酮的新的有力的合成方法。机理研究表明，氧鎓叶立德的[1,3]-烷基移位是C-OH键断裂的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02459
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-phenyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole-5-d
  参考文献：
  名称：

  RhII催化[3 + 2]与N-磺酰基-1,2,3-三唑的2 H-叠氮基环加成

  摘要：

  Rh II催化的2 H-叠氮基与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间[3 + 2]环加成反应 ，其中通过氮杂乙烯基卡宾铑中间体生产了一系列功能完全的吡咯。该反应的显着特征是，氮杂乙烯基卡宾可作为[2 C]等效物，而不是先前在环丙烷和[3+ n ]环加成中报道的[1 C]或aza- [3 C]合成子。。此外，该方法学也已成功应用于URB447的全合成以及阿托伐他汀（立普妥）的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201406460

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2,5-Epoxybenzo[<i>f</i>][1,4]oxazepines by Tandem Reaction of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles and Salicylaldehydes
  作者：Yinping Shi、Xing Yu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/ejoc.201500912

  日期：2015.9

  Readily available 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles were converted into α-imino carbenes in the presence of catalytic amounts of rhodium(II) salts. The carbenes underwent a tandem reaction with salicylaldehydes to provide a series of functionalized 2,5-epoxybenzo[f][1,4]oxazepines in high yields.

  在催化量的铑 (II) 盐的存在下，容易获得的 1-磺酰基-1,2,3-三唑被转化为 α-亚氨基卡宾。卡宾与水杨醛发生串联反应，以高产率提供一系列功能化的 2,5-环氧苯并 [f][1,4] 氧氮杂。
• Cu2O acting as a robust catalyst in CuAAC reactions: water is the required medium
  作者：Kai Wang、Xihe Bi、Shuangxi Xing、Peiqiu Liao、Zhongxue Fang、Xianyu Meng、Qian Zhang、Qun Liu、Yu Ji

  DOI：10.1039/c0gc00848f

  日期：——

  Cu2O as the catalyst in water was found to be quite robust for the azide-alkyne cycloaddition (AAC) reaction, which was verified by a wide variety of applicable azides and alkynes. Water was proved to play an essential role because of a significant rate acceleration compared with reactions using organic solvents and conducted under neat conditions. The high catalytic performance of Cu2O/H2O system was further argued by decreasing the catalyst loading to ppm levels.

  在水中的催化剂Cu2O被发现对于叠氮-炔环加成反应具有很强的稳定性，这一结论得到了广泛适用的一系叠氮化合物和炔化物的证明。相比使用有机溶剂和纯条件下进行的反应，水起到了至关重要的作用，因为获得了显著的速率加速。通过将催化剂用量降到ppm水平， /H2O体系的高催化性能得到了进一步证实。
• Contractions of 1,4-Diazepines to Pyrroles Triggered by Valence Tautomerization: A One-Pot Approach and Mechanism
  作者：Ju Young Lee、Srinivas Samala、Jiyoung Kim、Eun Jeong Yoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03549

  日期：2021.11.19

  Herein, we describe the valence tautomerizations of fused 1,4-diazepines, which are reconstructed to give pyrrole derivatives and HCN gas. Several factors that influence the equilibrium between each valence tautomer of an 8π-electron diazepine skeleton are demonstrated. On the basis of these mechanistic studies, a cascade strategy for the construction of diazepines followed by ring contraction is developed

  在这里，我们描述了稠合的 1,4-二氮杂卓的价互变异构，它们被重构以产生吡咯衍生物和 HCN 气体。证明了影响 8π 电子二氮杂卓骨架的每个价互变异构体之间平衡的几个因素。在这些机理研究的基础上，开发了一种用于构建二氮杂卓然后进行环收缩的级联策略，以提供芳基或烷基取代的吡咯并[1,2- a ]喹啉，否则这些化合物的制备具有挑战性。此外，所得产品的进一步转化突出了所开发方法的优势。
• Rh-Catalyzed Denitrogenative Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Isatoic Anhydrides and Oxadiazolones
  作者：Kuntal Pal、Abdul Hoque、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/chem.201705036

  日期：2018.2.21

  synthesis of biologically interesting 2‐amino‐benzoxazinones and 5‐amino‐oxadiazoles from readily available isatoic anhydrides and oxadiazolones has been developed. These reactions proceed via an O−H insertion onto α‐imino RhII–carbenoid species followed by a rearrangement. The scope of the reaction can also be extended to benzoxazinones to access amino‐substituted benzoxazines.

  已经开发了一种方便，简单的Rh II催化脱氮方法，用于从易于获得的等角酸酐和恶二唑酮合成生物学上令人感兴趣的2-氨基苯并恶嗪酮和5-氨基恶二唑。这些反应通过将OH插入α-亚氨基Rh II-类胡萝卜素物质后进行，然后进行重排。反应范围也可以扩展到苯并恶嗪酮，以得到氨基取代的苯并恶嗪。
• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of 2-aminoquinoline derivatives from 2-quinolones and <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Nilesh M. Kahar、Pankaj P. Jadhav、Sudam G. Dawande

  DOI：10.1039/d3ob00971h

  日期：——

  Herein, we disclose a rhodium(II) catalyzed efficient and convenient method for the synthesis of 2-aminoquinoline derivatives from 2-quinolones and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The reaction provides rapid access to a series of 2-aminoquinolines with moderate to excellent yields. The reaction proceeds via quinolone–hydroxyquinoline tautomerization/O–H insertion to a rhodium(II)-aza vinyl carbene intermediate

  在此，我们公开了一种铑( II )催化的由2-喹诺酮类和N-磺酰基-1,2,3-三唑合成2-氨基喹啉衍生物的高效且便捷的方法。该反应可以快速获得一系列 2-氨基喹啉，产率中等至优异。该反应通过喹诺酮-羟基喹啉互变异构/O-H插入到铑( II )-氮杂乙烯基卡宾中间体中进行，该中间体是通过三唑脱氮产生的，然后重排以产生所需的产物。此外，我们还证明了碘介导的 2-氨基喹啉衍生物的脱烷基化。