(1R,2S,3S,5R,8R,9R,10S)-2,9-Diamino-3,8-bis-hydroxymethyl-6-oxa-spiro[4.5]decane-1,10-diol | 773895-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,5R,8R,9R,10S)-2,9-Diamino-3,8-bis-hydroxymethyl-6-oxa-spiro[4.5]decane-1,10-diol
• CAS: 773895-45-7
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 262.306
• InChiKey: RKSRZPMLINNIRP-ADJSSZMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  142.19
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5R,8R,9R,10S)-2,9-Diamino-3,8-bis-hydroxymethyl-6-oxa-spiro[4.5]decane-1,10-diol 、 4,6-二氯-5-氨基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到(3R,4R,5S,6R,7R,8S,9S)-4,8-bis(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-3,9-bis(hydroxymethyl)-1-oxaspiro[5.4]decan-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的前体的分子内硝基环加成反应：在螺核苷和螺双核苷的合成中的应用

  摘要：

  描述了手性螺核苷和螺双核苷的简单合成。分子内的1,3-偶极环加成硝酮反应d具有烯烃在C-3和硝酮在C-5，C-1或C-2 -葡萄糖衍生的前体（在也不系列）布置bisisoxazolidinospirocycles 4 - 7，11和12个高产。在异恶唑烷部分的还原性开环4 - 6所生成的氨基基团，然后结构的核苷碱基的顺利产生spirobisnucleosides 17和18和spironucleosides 20和21。

  DOI：

  10.1021/jo035813v
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS,7aS)-6a-Allyloxy-3-benzyl-octahydro-2,4-dioxa-3-aza-cyclopenta[a]pentalene-5,6-diol 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,2S,3S,5R,8R,9R,10S)-2,9-Diamino-3,8-bis-hydroxymethyl-6-oxa-spiro[4.5]decane-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的前体的分子内硝基环加成反应：在螺核苷和螺双核苷的合成中的应用

  摘要：

  描述了手性螺核苷和螺双核苷的简单合成。分子内的1,3-偶极环加成硝酮反应d具有烯烃在C-3和硝酮在C-5，C-1或C-2 -葡萄糖衍生的前体（在也不系列）布置bisisoxazolidinospirocycles 4 - 7，11和12个高产。在异恶唑烷部分的还原性开环4 - 6所生成的氨基基团，然后结构的核苷碱基的顺利产生spirobisnucleosides 17和18和spironucleosides 20和21。

  DOI：

  10.1021/jo035813v