(3R,4R,5S,6R,7R,8S,9S)-4,8-bis(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-3,9-bis(hydroxymethyl)-1-oxaspiro[5.4]decan-5,7-diol | 773895-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3R,4R,5S,6R,7R,8S,9S)-4,8-bis(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-3,9-bis(hydroxymethyl)-1-oxaspiro[5.4]decan-5,7-diol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,8R,9R,10S)-3,9-bis[(5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-2,8-bis(hydroxymethyl)-6-oxaspiro[4.5]decane-4,10-diol
• CAS: 773895-31-1
• 化学式: C₁₉H₂₆Cl₂N₈O₅
• 分子量: 517.372
• InChiKey: JJSLXPSLLHRSKB-KFPRRNHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R,7R,8S,9S)-4,8-bis(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-3,9-bis(hydroxymethyl)-1-oxaspiro[5.4]decan-5,7-diol 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 30.0h， 以38%的产率得到(3R,4R,5S,6R,7R,8S,9S)-4,8-bis(6-dimethylaminopurin-9-yl)-3,9-bis(hydroxymethyl)-1-oxaspiro[5.4]decan-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的前体的分子内硝基环加成反应：在螺核苷和螺双核苷的合成中的应用

  摘要：

  描述了手性螺核苷和螺双核苷的简单合成。分子内的1,3-偶极环加成硝酮反应d具有烯烃在C-3和硝酮在C-5，C-1或C-2 -葡萄糖衍生的前体（在也不系列）布置bisisoxazolidinospirocycles 4 - 7，11和12个高产。在异恶唑烷部分的还原性开环4 - 6所生成的氨基基团，然后结构的核苷碱基的顺利产生spirobisnucleosides 17和18和spironucleosides 20和21。

  DOI：

  10.1021/jo035813v
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3bR,4aS,7aS,8aR)-3b-Allyloxy-7-benzyl-2,2-dimethyl-octahydro-1,3,6,8-tetraoxa-7-aza-dicyclopenta[a,e]pentalene 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (3R,4R,5S,6R,7R,8S,9S)-4,8-bis(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-3,9-bis(hydroxymethyl)-1-oxaspiro[5.4]decan-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的前体的分子内硝基环加成反应：在螺核苷和螺双核苷的合成中的应用

  摘要：

  描述了手性螺核苷和螺双核苷的简单合成。分子内的1,3-偶极环加成硝酮反应d具有烯烃在C-3和硝酮在C-5，C-1或C-2 -葡萄糖衍生的前体（在也不系列）布置bisisoxazolidinospirocycles 4 - 7，11和12个高产。在异恶唑烷部分的还原性开环4 - 6所生成的氨基基团，然后结构的核苷碱基的顺利产生spirobisnucleosides 17和18和spironucleosides 20和21。

  DOI：

  10.1021/jo035813v