2-amino-5-(D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxybut-1-yl)-1,3,4-thiadiazole | 162878-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5-(D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxybut-1-yl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-amino-5-(D-arabino-tetrahydroxybutyl)-1,3,4-thiadiazole；D-(1S)-1-(amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-erythritol；D-(1S)-1-(Amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-erythrit；(1S,2R,3R)-1-(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)butane-1,2,3,4-tetraol；(1S,2R,3R)-1-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 162878-78-6
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 221.237
• InChiKey: BMXOGRUKYCYBGX-JJYYJPOSSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  633.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.769±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  132.72
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxybut-1-yl)-1,3,4-thiadiazole 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到5-氨基-[1,3,4]噻二唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Shaban; Mostafa; Nasr, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 6, p. 367 - 371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinose thiosemicarbazone 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到2-amino-5-(D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxybut-1-yl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Shaban; Mostafa; Nasr, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 6, p. 367 - 371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Precursors for the Synthesis of Substituted 1,3,4-Thiadiazolf, C-Nucleosides, Analogues of Tiazofurin and Related Compounds
  作者：Hossein S. Khorshidi、Antonio Canas Rodrigez

  DOI：10.1080/15257779408009483

  日期：1994.9

  The synthesis of 2-substituted 1,3,4-thiadiazole C-glycosides is described by building a heterocyclic system at the aldehyde end of a series of sugar derivatives. Acid catalyzed dehydration of the polyhydroxylic chain resulted in C-nucleoside, an analogue of tiazofurin.