ethyl 3-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-3-oxopropanoate | 1401715-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1401715-91-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: VGSDZZCDZSMBQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-3-oxopropanoate 在 iron(III) chloride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-8H-indeno[1,2-c]furan-8-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化的邻烷基炔基苯甲酰基重氮乙酸酯的羰基/炔烃复分解反应可调谐合成茚并[1,2- c ]呋喃和3-苯并噻吩并萘

  摘要：

  提出了一种通过FeCl 3催化邻炔基苯甲酰基重氮乙酸酯的卡宾/炔烃复分解反应有效合成茚并[1,2- c ]呋喃和3-苯并亚吲哚酮衍生物的方法。从机理上讲，关键中间体乙烯基铁卡宾通过5 -exo-dig碳环化反应形成，并以正式的[3 + 2]环加成或羰基化作用终止。据我们所知，这是第一个将FeCl 3用作卡宾/炔烃复分解反应的催化剂的例子。最后，进行衍生化反应以展示产品的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03882
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 五氯化铌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化的邻烷基炔基苯甲酰基重氮乙酸酯的羰基/炔烃复分解反应可调谐合成茚并[1,2- c ]呋喃和3-苯并噻吩并萘

  摘要：

  提出了一种通过FeCl 3催化邻炔基苯甲酰基重氮乙酸酯的卡宾/炔烃复分解反应有效合成茚并[1,2- c ]呋喃和3-苯并亚吲哚酮衍生物的方法。从机理上讲，关键中间体乙烯基铁卡宾通过5 -exo-dig碳环化反应形成，并以正式的[3 + 2]环加成或羰基化作用终止。据我们所知，这是第一个将FeCl 3用作卡宾/炔烃复分解反应的催化剂的例子。最后，进行衍生化反应以展示产品的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03882

文献信息

• Silver-catalyzed regioselective synthesis of acridines, quinolines, and naphthalenes from 3-(2-alkynyl)aryl-β-ketoesters
  作者：Satya Prakash Shukla、Rakesh Tiwari、Akhilesh Kumar Verma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.068

  日期：2012.11

  general synthetic method for a wide range of medicinally useful 2-carboxylate derivatives of acridinols, quinolinols, and naphthalenols has been developed via silver-catalyzed electrophilic cyclization of 3-(2-alkynyl)aryl-β-ketoesters. The designed reaction involved selective C–C bond formation on more electrophilic alkynyl carbon, which resulted in the regioselective 6-endo-dig cyclized product, as confirmed

  通过银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯的亲电子环化反应，已经开发了一种简便，有效且通用的合成方法，用于各种医学上有用的a啶醇，喹啉醇和萘酚的2-羧酸酯衍生物。所设计的反应涉及在多个电子炔基碳选择性C-C键的形成，这就造成了区域选择性6-内-挖环化产物，通过X射线晶体学研究证实。进行氘标记实验以支持所提出的机制。合成方法可适应炔烃上广泛的官能团变异，这对结构和生物活性评估非常有利。