(3R,4aS,9S,9aR)-3-((E)-hex-3-enyl)-7-nitro-9-phenyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine-2,2(1H)-dicarbonitrile | 1277184-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R,4aS,9S,9aR)-3-((E)-hex-3-enyl)-7-nitro-9-phenyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine-2,2(1H)-dicarbonitrile
• CAS: 1277184-83-4
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₂
• 分子量: 440.545
• InChiKey: AIHMYXFPWKMMMR-OCUCNCOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS,9S,9aR)-3-((E)-hex-3-enyl)-7-nitro-9-phenyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine-2,2(1H)-dicarbonitrile 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到(3R,4aS,9S,9aR)-7-amino-3-((E)-hex-3-enyl)-9-phenyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine-2,2(1H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  八氢ac啶的不对称有机催化一锅策略

  摘要：

  简洁的序列：形成八氢ac啶的有效方法可提供高收率和高水平的立体定向控制，并且对不同的醛，苯胺和亲核试剂表现出极大的耐受性（请参阅示意图； TMS =三甲基甲硅烷基； EWG =吸电子基团） 。使用不同的亲核试剂可验证内过渡态，其中芳香环的π-π重叠在反应性和选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006608
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]malononitrile 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,4aS,9S,9aR)-3-((E)-hex-3-enyl)-7-nitro-9-phenyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine-2,2(1H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  八氢ac啶的不对称有机催化一锅策略

  摘要：

  简洁的序列：形成八氢ac啶的有效方法可提供高收率和高水平的立体定向控制，并且对不同的醛，苯胺和亲核试剂表现出极大的耐受性（请参阅示意图； TMS =三甲基甲硅烷基； EWG =吸电子基团） 。使用不同的亲核试剂可验证内过渡态，其中芳香环的π-π重叠在反应性和选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006608