(E)-(S)-4-Benzylamino-5-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester | 638188-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-Benzylamino-5-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 638188-10-0
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₂
• 分子量: 438.569
• InChiKey: SQRMPJBIIBTDRJ-VRAYXWLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-Benzylamino-5-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,3aR,4S,7aS)-2-benzyl-3-(1-benzyl-1H-indol-3-ylmethyl)-6-methyl-1-oxo-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyrrole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular oxo Diels–Alder approach to 1-oxo-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyrrole-4-carboxylic acid ethyl esters

  摘要：

  The diastereoselective synthesis of a series of 1-oxo-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyrrole-4-carboxylic acid ethyl esters via an oxo Diels-Alder reaction is described. Ab initio calculations predicted the products of the exo cycloaddition to be the thermodynamic products while the products resulting from the endo cycloaddition were predicted to be the kinetic products. The calculations were born out by experimental data. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.007
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-5-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-4-tert-butoxycarbonylamino-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-(S)-4-Benzylamino-5-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular oxo Diels–Alder approach to 1-oxo-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyrrole-4-carboxylic acid ethyl esters

  摘要：

  The diastereoselective synthesis of a series of 1-oxo-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyrrole-4-carboxylic acid ethyl esters via an oxo Diels-Alder reaction is described. Ab initio calculations predicted the products of the exo cycloaddition to be the thermodynamic products while the products resulting from the endo cycloaddition were predicted to be the kinetic products. The calculations were born out by experimental data. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.007