pentamethyl-η⁵-cyclopentadienyl (3-chloro-1-methyl-η⁵-cyclopenta[b]pyridinyl)iron | 267243-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pentamethyl-η⁵-cyclopentadienyl (3-chloro-1-methyl-η⁵-cyclopenta[b]pyridinyl)iron
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentamethyl-η⁵-cyclopentadienyl(3-chloro-1-methyl-η⁵-cyclopenta[b]pyridinyl)iron；iron(II) 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-ide 2-chloro-4-methyl-5H-cyclopenta[b]py-ridin-5-ide；iron(II) 1,2,3,4,5-pentamethyl-η⁵-cyclopenta-2,4-dien-1-ide 2-chloro-4-methyl-5H-η⁵-cyclopenta[b]pyridin-5-ide；2-chloro-4-methyl-5H-cyclopenta[b]pyridin-5-ide;iron(2+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 267243-03-8
• 化学式: C₁₉H₂₂ClFeN
• 分子量: 355.69
• InChiKey: UINJKTNCWVTJAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 pentamethyl-η⁵-cyclopentadienyl (3-chloro-1-methyl-η⁵-cyclopenta[b]pyridinyl)iron 在 Zn 、 (C₂H₅)4NI 作用下， 以 not given 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型 C2 对称平面手性联吡啶配体的合成、拆分和晶体学表征：在烯烃催化对映选择性环丙烷化中的应用

  摘要：

  描述了一种新的 C2 对称平面手性联吡啶配体的合成及其在对映选择性 CuI 催化的烯烃环丙烷化中的应用。

  DOI：

  10.1039/a909457a
• 作为产物：
  描述：

  、 2-chloro-4-methyl-5H-cyclopenta[b]pyridine 在 C₄H₉Li 作用下， 以 not given 为溶剂， 以58%的产率得到pentamethyl-η⁵-cyclopentadienyl (3-chloro-1-methyl-η⁵-cyclopenta[b]pyridinyl)iron
  参考文献：
  名称：

  新型 C2 对称平面手性联吡啶配体的合成、拆分和晶体学表征：在烯烃催化对映选择性环丙烷化中的应用

  摘要：

  描述了一种新的 C2 对称平面手性联吡啶配体的合成及其在对映选择性 CuI 催化的烯烃环丙烷化中的应用。

  DOI：

  10.1039/a909457a

文献信息

• Chiral Imidazolium Salts for Asymmetric Catalysis
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20160075728A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Planar chiral N-heterocyclic carbenes that incorporate an iron sandwich complex into the NHC framework are disclosed for use in organocatalytic and transition metal-catalyzed reactions.

  插入铁三明治配合物到NHC骨架中的平面手性N-杂环卡宾已被披露，用于有机催化和过渡金属催化反应。
• Ferrocene-Based Planar Chiral Imidazopyridinium Salts for Catalysis
  作者：Christopher T. Check、Ki Po Jang、C. Benjamin Schwamb、Alexander S. Wong、Michael H. Wang、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201410118

  日期：2015.3.27

  Planar chirality remains an underutilized control element in asymmetric catalysis. Factors that have limited its broader application in catalysis include poor catalyst performance and difficulties associated with the economical production of enantiopure planar chiral compounds. The construction of planar chiral azolium salts that incorporate a sterically demanding iron sandwich complex is now reported

  平面手性在不对称催化中仍未得到充分利用。限制其在催化领域更广泛应用的因素包括催化剂性能差和与经济生产对映纯平面手性化合物有关的困难。现在报道了结合有空间要求的铁夹心复合物的平面手性偶氮盐的构造。这种新型的N-杂环卡宾既可以用作有机催化剂，又可以用作过渡金属催化的配体，证明了其空前的多功能性和在不对称催化中的广泛用途。
• Development of Ferrocene-Based Planar Chiral Imidazopyridinium Salts for Catalysis
  作者：Keegan P. Fitzpatrick、C. Benjamin Schwamb、Christopher T. Check、Ki-Po Jang、David N. Barsoum、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00312

  日期：2020.7.27

  Imidazol-2-ylidenes and their N,N′-diaryl derivatives constitute an important class of N-heterocyclic carbenes (NHCs) which possess a unique level of versatility in both organocatalysis and transition-metal catalysis. However, there remain few examples of carbenes of this type that are chiral. Here we describe the development of a family of closely related imidazopyridine-based NHCs that derive their asymmetry

  咪唑-2-亚烷基和它们的N，N'-二芳基衍生物构成一类重要的N-杂环卡宾（NHC），在有机催化和过渡金属催化方面均具有独特的多功能性。但是，几乎没有这种手性的卡宾实例。在这里，我们描述了一个紧密相关的基于咪唑并吡啶的NHC家族的发展，这些家族的不对称纯粹是通过结合经典的茂金属骨架从平面手性中获得的。与较大的NHC家族相比，该家族的77个Se配合物的NMR分析用于评估其σ酸度和π酸度。埋入体积百分比（％V bur）进行了计算，以测量这种独特类别的NHC的空间体积。此外，这些NHC被用于各种对映选择性转化中，以调查其作为有机催化剂以及过渡金属催化过程的配体的用途。
• Application of a New Family of P,N Ligands to the Highly Enantioselective Hydrosilylation of Aryl Alkyl and Dialkyl Ketones
  作者：Beata Tao、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3892::aid-anie3892>3.0.co;2-a

  日期：2002.10.18