(2S,4aR,4bR,6aS,7S,9aR,9bS,14aS)-7-(N,4-dimethylpentanamido)-4a,6a-dimethyl-11,13-dioxo-12-phenyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,12,13-tetradecahydro-1H,11H-9b,14a-ethenobenzo[c]cyclopenta[h][1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnolin-2-yl 4-methylpentanoate | 85706-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S,4aR,4bR,6aS,7S,9aR,9bS,14aS)-7-(N,4-dimethylpentanamido)-4a,6a-dimethyl-11,13-dioxo-12-phenyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,12,13-tetradecahydro-1H,11H-9b,14a-ethenobenzo[c]cyclopenta[h][1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnolin-2-yl 4-methylpentanoate
• CAS: 85706-86-1
• 化学式: C₄₀H₅₆N₄O₅
• 分子量: 672.908
• InChiKey: NPSNMINVYFTLNI-NOOQZAQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  95.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,4bR,6aS,7S,9aR,9bS,14aS)-7-(N,4-dimethylpentanamido)-4a,6a-dimethyl-11,13-dioxo-12-phenyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,12,13-tetradecahydro-1H,11H-9b,14a-ethenobenzo[c]cyclopenta[h][1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnolin-2-yl 4-methylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium sulfate 作用下， 生成 17β-(N-methyl-N-4-methylpentyl)aminoandrosta-5,7-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Structural modification of bioactive compounds. I. Syntheses of vitamin D analogues I.

  摘要：

  三种维生素D类似物，即(25R)-9,10-开环-螺甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（I）、17β(N-甲基-N-4-甲基戊胺)-9,10-开环-雄甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（II）和(20S)-20-异戊胺-9,10-开环-孕甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（III），分别由薯蓣皂苷元（IVa）、3β-羟基-5-雄烯-17-酮（Va）和3β-羟基-5-孕烯-20-酮（VIa）出发，通过相应的5,7-二烯与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的加成物制备得到。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1416
• 作为产物：
  描述：

  异己酰氯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2S,4aR,4bR,6aS,7S,9aR,9bS,14aS)-7-(N,4-dimethylpentanamido)-4a,6a-dimethyl-11,13-dioxo-12-phenyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,12,13-tetradecahydro-1H,11H-9b,14a-ethenobenzo[c]cyclopenta[h][1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnolin-2-yl 4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Structural modification of bioactive compounds. I. Syntheses of vitamin D analogues I.

  摘要：

  三种维生素D类似物，即(25R)-9,10-开环-螺甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（I）、17β(N-甲基-N-4-甲基戊胺)-9,10-开环-雄甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（II）和(20S)-20-异戊胺-9,10-开环-孕甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（III），分别由薯蓣皂苷元（IVa）、3β-羟基-5-雄烯-17-酮（Va）和3β-羟基-5-孕烯-20-酮（VIa）出发，通过相应的5,7-二烯与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的加成物制备得到。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1416

文献信息

• Syntheses of vitamin D analogues. I.
  作者：Katsuhide Matoba、Kakuya Kondo、Takao Yamazaki

  DOI：10.1248/cpb.30.4593

  日期：——

  Two vitamin D analogues (I and II) were synthesized starting with diosgenin (III) and androst-5-en-3β-ol-17-one (IV), respectively.

  两种维生素D类似物（I和II）分别以薯蓣皂苷元（III）和雄甾-5-烯-3β-醇-17-酮（IV）为起始物质合成。