6-(2-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylic acid isopropyl ester | 1268492-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-(2-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 6-(2-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 1268492-59-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: MZKGZYWGCVOVTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)propynoic acid isopropyl ester 、 1-(but-2-yn-1-yloxy)but-2-yne 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以98%的产率得到6-(2-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应对映选择性地合成轴向手性羟基羧酸衍生物

  摘要：

  通过阳离子铑（I）/轴向手性联芳基双膦配合物催化对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，成功地合成了高收率和ee值的轴向手性羟基羧酸衍生物。还以高的区域和对映体选择性合成了在烷氧基羰基的邻位带有芳基的轴向手性羟基和二羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo1024255

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives by Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Shuichiro Ogaki、Yu Shibata、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/jo1024255

  日期：2011.3.18

  Axially chiral hydroxy carboxylic acid derivatives were successfully synthesized with high yields and ee values by the cationic rhodium(I)/axially chiral biaryl bisphosphine complex-catalyzed enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition. Axially chiral hydroxy and dihydroxy carboxylic acid derivatives, bearing the aryl group at the ortho-position of the alkoxycarbonyl group, were also synthesized with

  通过阳离子铑（I）/轴向手性联芳基双膦配合物催化对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，成功地合成了高收率和ee值的轴向手性羟基羧酸衍生物。还以高的区域和对映体选择性合成了在烷氧基羰基的邻位带有芳基的轴向手性羟基和二羟基羧酸衍生物。