1-[1-13C]acetyl-1H-imidazole | 80504-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[1-13C]acetyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[1-¹³C]acetyl-1H-imidazole；N<1-¹³C>-Acetylimidazol
• CAS: 80504-91-2
• 化学式: C₅H₆N₂O
• 分子量: 111.104
• InChiKey: VIHYIVKEECZGOU-HOSYLAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-13C]acetyl-1H-imidazole 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 t-butyl <3-13C>acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第16部分。证明天然卟啉（III型）的单个分子内重排发生在四吡咯水平

  摘要：

  未重排的氨基甲基胆烷（2）是通过合理的途径合成的，并被脱氨酶和辅酶合成，并协同作用转化为uro'gen-III（3）。因此证明了较早建立的单个重排步骤发生在四吡咯水平。单独合成13 C标记的胆烷（2），然后将其酶促转化为uro'gen-III，相对于初始胆烷来说，该产物的每个吡咯环均具有配准作用。最后，以两种不同的双13 C标记形式开发了合成胆烷的方法，从而可以通过13 C nmr光谱学在很大程度上确定以下关键点：（a）随着胆烷体系被转化为尿根-III，发生了末端环D的分子内重排，并且（b）线性四吡咯被完整地转化为尿根-III。

  DOI：

  10.1039/p19810002786
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 乙酰氯-1-13C 以 苯 为溶剂， 以4.97 g的产率得到1-[1-13C]acetyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第16部分。证明天然卟啉（III型）的单个分子内重排发生在四吡咯水平

  摘要：

  未重排的氨基甲基胆烷（2）是通过合理的途径合成的，并被脱氨酶和辅酶合成，并协同作用转化为uro'gen-III（3）。因此证明了较早建立的单个重排步骤发生在四吡咯水平。单独合成13 C标记的胆烷（2），然后将其酶促转化为uro'gen-III，相对于初始胆烷来说，该产物的每个吡咯环均具有配准作用。最后，以两种不同的双13 C标记形式开发了合成胆烷的方法，从而可以通过13 C nmr光谱学在很大程度上确定以下关键点：（a）随着胆烷体系被转化为尿根-III，发生了末端环D的分子内重排，并且（b）线性四吡咯被完整地转化为尿根-III。

  DOI：

  10.1039/p19810002786

文献信息

• Nonactin Biosynthesis: Unexpected Patterns of Label Incorporation from 4,6-Dioxoheptanoate Show Evidence of a Degradation Pathway for Levulinate through Propionate in <i>Streptomyces griseus</i>
  作者：Jian Rong、Micheal E. Nelson、Brian Kusche、Nigel D. Priestley

  DOI：10.1021/np100421v

  日期：2010.12.27

  The polyketide nonactin, a polyketide possessing antitumor and antibacterial activity, is produced by an unusual biosynthesis pathway in Streptomyces griseus that uses both enantiomers of the nonactin precursor, nonactic acid. Despite many studies with labeled precursors, much of the biosynthesis pathway remains unconfirmed, particularly the identity of the last achiral intermediate in the pathway

  聚酮非肌动蛋白是一种具有抗肿瘤和抗菌活性的聚酮化合物，它是通过灰色链霉菌中的一种不寻常的生物合成途径产生的，该途径使用非肌动蛋白前体非乳酸的两种对映异构体。尽管对标记前体进行了许多研究，但大部分生物合成途径仍未得到证实，尤其是该途径中最后一个非手性中间体的身份，据信它是 4,6-二酮庚酰辅酶 A。我们开始通过使用 [4,5- 13 C 2 ]-、[5,6- 13 C 2 ]- 和 [6,7- 13 C 2 ]-]-4,6-二酮庚酸酯硫酯衍生物。在每种情况下，同位素标记都被有效地整合到非肌动蛋白中；然而，在与当前接受的生物合成途径不一致的位置。为了解决这种差异，我们使用 [3,4- 13 C 2]乙酰丙酸硫酯衍生物并再次观察到有效的标记掺入。后一个结果很有趣，因为乙酰丙酸盐不是非肌动蛋白的明显前体。然而，已知乙酰丙酸可有效降解为丙酸，即使转化途径未知。根据我们的乙酰丙酸盐和二酮庚酸盐同位素掺
• Nonactin Biosynthesis:  The Initial Committed Step Is the Condensation of Acetate (Malonate) and Succinate
  作者：Michael E. Nelson、Nigel D. Priestley

  DOI：10.1021/ja016965f

  日期：2002.3.1

  and is achiral. The monomer units, (+)- and (-)-nonactic acid, are derived from acetate, succinate, and propionate, although the exact details of the assembly process are quite unclear. We have used feeding experiments with a series of multiple stable isotope labeled precursors to elucidate the details of the first committed step of nonactic acid biosynthesis. We have found that the (13)C label from

  Nonactin 是一种由灰色链霉菌亚种产生的大环内酯类抗生素。griseus ETH A7796 已显示出对与多种耐药癌细胞相关的 P170-糖蛋白外排泵的活性。Nonactin 是一种聚酮化合物，尽管是一种高度非典型的化合物。该结构由壬酸的每个对映体的两个单元组成，排列成一个大环，使分子具有S4对称性，是非手性的。单体单元 (+)- 和 (-)-壬酸来源于乙酸盐、琥珀酸盐和丙酸盐，尽管组装过程的确切细节尚不清楚。我们使用一系列多种稳定同位素标记的前体进行喂养实验来阐明非乳酸生物合成的第一个关键步骤的细节。我们发现来自 3-酮己二酸的 (13)C 标签被特别地纳入非乳酸及其同系物高单乳酸中。数据最终表明非肌动蛋白生物合成的第一个关键步骤是琥珀酸衍生物与乙酸盐或丙二酸的偶联。在初始缩合后发生分化为非乳酸或高单乳酸；同系物并非源自九乙酸聚酮化合物合酶使用不同的“起始单元”。非肌动蛋白生物合成